(1S,2R,4aR,5R,8aR)-2′,5′,8′a-trimethyl-spiro[furan-2(5H),1′(2′H)-decahydronaphthalen]-5-oxo-5′-carboxylic acid | 1519040-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,2R,4aR,5R,8aR)-2′,5′,8′a-trimethyl-spiro[furan-2(5H),1′(2′H)-decahydronaphthalen]-5-oxo-5′-carboxylic acid
• CAS: 1519040-73-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: OLSMVIGVKSNBSI-CJQITXGSSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aR,5S,8aR)-5-(2-methoxycarbonylethyl)-1,4a-dimethyl-6-methylene-decahydronaphthalene-1-carboxylic acid 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以94%的产率得到(1S,2R,4aR,5R,8aR)-2′,5′,8′a-trimethyl-spiro[furan-2(5H),1′(2′H)-decahydronaphthalen]-5-oxo-5′-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of (−)-isoambreinolide, (+)-vitexifolin D and (+)-vitedoin B

  摘要：

  报告中介绍了一种非常有效的合成螺内酯的方法。在温和的条件下，用碘和三苯基膦处理δ，δ-不饱和羧酸，可以高产率和完全立体选择性地得到相应的螺δ-内酯。利用这种方法，首次合成了萜类螺内酯(â)-异香蒲内酯、(+)-荆芥苷 D 和(+)-荆芥苷 B。

  DOI：

  10.1039/c3ob42122h