methyl (E)-3-(3-((2,4-di-tert-butyl-6-(4-cyano-2,6-dimethylheptan-4-yl)phenoxy)methyl)-5-methylphenyl)but-2-enoate | 1386381-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (E)-3-(3-((2,4-di-tert-butyl-6-(4-cyano-2,6-dimethylheptan-4-yl)phenoxy)methyl)-5-methylphenyl)but-2-enoate
• CAS: 1386381-08-3
• 化学式: C₃₇H₅₃NO₃
• 分子量: 559.833
• InChiKey: AISHHLZEJIOSGI-JVWAILMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 2-(3,5-di-tert-butyl-2-((3-methylbenzyl)oxy)phenyl)-2-isobutyl-4-methylpentanenitrile 在 Pd(opiv)2 、 特戊酸银 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以70%的产率得到methyl (E)-3-(3-((2,4-di-tert-butyl-6-(4-cyano-2,6-dimethylheptan-4-yl)phenoxy)methyl)-5-methylphenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  末端模板辅助的远程元-C-H键的激活

  摘要：

  未活化碳氢（C-H）单键的功能化是从简单分子快速生成复杂分子的有效策略。然而，当目标分子中存在多个不等价的 C-H 键时，很难实现选择性。通常的方法是使用 σ 螯合导向基团，它通过形成构象刚性的六元或七元环状预过渡态导致邻位选择性。尽管这种方法具有广泛的用途，但邻近驱动的反应性阻止了远程 C-H 键的激活。在这里，我们报告了一类易于去除的含腈模板，可指导系链芳烃的远端间位 C-H 键（超过十个键）的活化。我们将这种新的 C-H 活化模式归因于线性腈基和金属中心之间弱的“末端”相互作用。“end-on”配位几何减轻了meta-C-H活化事件的环芳样预过渡状态的应变。此外，该模板通过两类广泛使用的芳烃底物（甲苯衍生物和氢化肉桂酸）克服了固有的电子和空间偏差以及邻位定向效应。

  DOI：

  10.1038/nature11158