tricyclo<5.3.0.0^2,5>dec-8-en-3,10-dione | 94474-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tricyclo<5.3.0.0^2,5>dec-8-en-3,10-dione
• 英文别名: (1R,2S,5R,7S)-tricyclo[5.3.0.02,5]dec-8-ene-3,10-dione
• CAS: 94474-86-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: CTPRHIILAVWXTG-FNIZFGCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxypentacyclo<5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8>decan-6-one 生成 tricyclo<5.3.0.0^2,5>dec-8-en-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  控制1,3-比什库曼和高纯系统中的笼子打开反应

  摘要：

  描述了5-官能化的高辛醇22（R为某些保护基团）的合成和碱诱导的笼打开。在第一种方法中，已经尝试从三环烯醇14开始合成22，并涉及1,3-bishomocubanones 24的Favorskii笼收缩。出乎意料的是，4-甲氧基五环[5.3.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 ] decan-6-ones 24b和29经历了轻度的加成催化的笼裂，生成三环[5.3.0.0 2,5 ]癸烯二酮28a和b。Favorskii笼的收缩尽管对于MEM保护的24c而言，已经完成了向24向羧甲酰胺加25c，但是收率很低。在碱性条件下，银离子与24b和c发生不寻常的氧化笼裂反应，从而导致四环[4.3.0.0 2,4 .0 3,8 ] nonan-5-one 7-羧酸40和41。从4，5-二溴-1，3-双嘧啶酮43开始，最终完成了通往4-溴高同乙酸48的有效途径。碱基诱导的48的纯酮化基本上是由5溴原子和中央C

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87610-9

文献信息

• A decisive electronic effect of a bridgehead methoxy substituent on the electrophilic cage opening of 1,3-bishomocubanones
  作者：A.J.H. Klunder、G.J.A. Ariaans、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91311-5

  日期：1984.1

  4-Methoxypentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.0,4,8] decan-6-ones 4 and 9 undergo an acid catalysed cage fragmentation to give tricyclodecenediones 6 and 10, respectively. With silver cations under basic conditions, an unusual oxidative cage fission reaction is observed leading to tetracyclo[4.3.0.02,403,8]nonan-5-one 7-carboxylic acids.

  4- Methoxypentacyclo [5.3.0.0 2,5 0.0 3,9 0.0 ，4,8- ]癸烷-6-酮4和9碎片，得到tricyclodecenediones经历酸催化笼6和10分别。在碱性条件下使用银阳离子，观察到不寻常的氧化笼裂变反应，从而导致四环[4.3.0.0 2,4 0 3,8 ]壬基-5-一7-羧酸。