(+/-)-acetic acid-((3ar,6ac)-octahydro-pentalen-1t-yl ester) | 17119-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-acetic acid-((3ar,6ac)-octahydro-pentalen-1t-yl ester)
• 英文别名: (+/-)-Essigsaeure-((3ar,6ac)-octahydro-pentalen-1t-ylester)；endo-cis-Bicyclo(3,3,0)octyl-(2)-acetat；[(1S,3aR,6aR)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalen-1-yl] acetate
• CAS: 17119-06-1；23346-44-3；63641-22-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: IKLDZMFNXHKBOL-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-acetic acid-((3ar,6ac)-octahydro-pentalen-1t-yl ester) 在 dichlorobis(4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine)ruthenium(II) 、 高碘酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.03h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于电化学 C-H 氧化的 N-铵叶立德介体

  摘要：

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03780
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(3ar,6ac)-octahydro-pentalene-1t-carboxylic acid 在 过氧化氢苯甲酰 、 乙醚 、 氯仿 、 甲基锂 作用下， 生成 (+/-)-acetic acid-((3ar,6ac)-octahydro-pentalen-1t-yl ester)
  参考文献：
  名称：

  Granger; Nau; Nau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1807,1810, 1811, 1814

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermolecular proton transfer from bicyclooctyl carbonium ion to cyclooctadiene
  作者：I. Tabushi、K. Fujita、R. Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89787-2

  日期：1967.1
• KIRMSE W.; STREU J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 515-521
  作者：KIRMSE W.、 STREU J.

  DOI：——

  日期：——