10-Methyl-9-(4-trifluoromethyl-phenyl)-acridinium | 123091-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-Methyl-9-(4-trifluoromethyl-phenyl)-acridinium
• 英文别名: 10-Methyl-9-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acridin-10-ium；10-methyl-9-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acridin-10-ium
• CAS: 123091-96-3
• 化学式: C₂₁H₁₅F₃N
• 分子量: 338.352
• InChiKey: HZBKCENUUYMNTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Methyl-9-(4-trifluoromethyl-phenyl)-acridinium 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 10-methyl-9-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-9,10-dihydroacridin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  一系列cri啶醇光碱的激发态氢氧根离子释放

  摘要：

  基于acridinol衍生物引线的激发态heterolysis与OH的释放-离子和相应的吖啶鎓阳离子的形成。为了评估该控制反应的障碍的参数，激发态OH的动力学-使用瞬态吸收光谱从一系列acridinol photobases的释放进行了研究。在三种溶剂（甲醇，丁醇和异丁醇）中获得速率常数，并使用Marcus理论对数据进行建模。从这些拟合中获得的内在重组能被发现与使用介电连续谱模型计算出的溶剂重组能很好地相关，这表明激发态OH –沿溶剂反应坐标发生释放。此外，使用丙二酸二甲酯和硝基苯乙烯之间的迈克尔反应证明了cri啶醇光碱发生光引发化学反应的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.6b10980
• 作为产物：
  描述：

  10-methyl-9-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-9,10-dihydroacridin-9-ol 以 乙腈 为溶剂， 生成 10-Methyl-9-(4-trifluoromethyl-phenyl)-acridinium
  参考文献：
  名称：

  一系列cri啶醇光碱的激发态氢氧根离子释放

  摘要：

  基于acridinol衍生物引线的激发态heterolysis与OH的释放-离子和相应的吖啶鎓阳离子的形成。为了评估该控制反应的障碍的参数，激发态OH的动力学-使用瞬态吸收光谱从一系列acridinol photobases的释放进行了研究。在三种溶剂（甲醇，丁醇和异丁醇）中获得速率常数，并使用Marcus理论对数据进行建模。从这些拟合中获得的内在重组能被发现与使用介电连续谱模型计算出的溶剂重组能很好地相关，这表明激发态OH –沿溶剂反应坐标发生释放。此外，使用丙二酸二甲酯和硝基苯乙烯之间的迈克尔反应证明了cri啶醇光碱发生光引发化学反应的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.6b10980

文献信息

• A classical but new kinetic equation for hydride transfer reactions
  作者：Xiao-Qing Zhu、Fei-Huang Deng、Jin-Dong Yang、Xiu-Tao Li、Qiang Chen、Nan-Ping Lei、Fan-Kun Meng、Xiao-Peng Zhao、Su-Hui Han、Er-Jun Hao、Yuan-Yuan Mu

  DOI：10.1039/c3ob40831k

  日期：——

  activation energies of various hydride transfer reactions was developed according to transition state theory using the Morse-type free energy curves of hydride donors to release a hydride anion and hydride acceptors to capture a hydride anion and by which the activation energies of 187 typical hydride self-exchange reactions and more than thirty thousand hydride cross transfer reactions in acetonitrile were

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。
• The Tightness Contribution to the Brønsted α for Hydride Transfer between NAD⁺ Analogues
  作者：In-Sook Han Lee、Kim-Hung Chow、Maurice M. Kreevoy

  DOI：10.1021/ja011855u

  日期：2002.7.1

  It has been shown that the rate of symmetrical hydride transfer reaction varies with the hydride affinity of the (identical) donor and acceptor. In that case, Marcus theory of atom and group transfer predicts that the Bronsted α depends on the location of the substituent, whether it is in the donor or the acceptor, and the tightness of the critical configuration, as well as the resemblance of the critical

  已经表明对称氢化物转移反应的速率随着（相同）供体和受体的氢化物亲和力而变化。在这种情况下，马库斯原子和基团转移理论预测布朗斯台德 α 取决于取代基的位置，无论是在供体还是受体中，以及临界构型的紧密度，以及临界构型的相似性反应物或产物的配置。现在，这一预测已在杂环含氮阳离子之间的氢化物转移反应中得到证实，可将其视为酶辅因子烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD+) 的类似物。与供体中的取代基发生的一系列反应得到 0.67 ± 0.03 的 Bronsted α 和 0.64 ± 0.06 的紧密度参数 τ。受体中的取代基 α = 0.32 ± 0。03 和 τ = 0.68 ± 0.08。反应都是自发的，平衡常数在 0.4 到 3 × 104 之间，两组跨越大约相同的平衡常数范围。
• Excited-State Hydroxide Ion Release From a Series of Acridinol Photobases
  作者：Yun Xie、Stefan Ilic、Sanja Skaro、Veselin Maslak、Ksenija D. Glusac

  DOI：10.1021/acs.jpca.6b10980

  日期：2017.1.19

  parameters that control the reaction barriers, the kinetics of excited-state OH– release from a series of acridinol photobases were studied using transient absorption spectroscopy. The rate constants were obtained in three solvents (methanol, butanol, and isobutanol), and the data were modeled using Marcus theory. The intrinsic reorganization energies obtained from these fits were found to correlate

  基于acridinol衍生物引线的激发态heterolysis与OH的释放-离子和相应的吖啶鎓阳离子的形成。为了评估该控制反应的障碍的参数，激发态OH的动力学-使用瞬态吸收光谱从一系列acridinol photobases的释放进行了研究。在三种溶剂（甲醇，丁醇和异丁醇）中获得速率常数，并使用Marcus理论对数据进行建模。从这些拟合中获得的内在重组能被发现与使用介电连续谱模型计算出的溶剂重组能很好地相关，这表明激发态OH –沿溶剂反应坐标发生释放。此外，使用丙二酸二甲酯和硝基苯乙烯之间的迈克尔反应证明了cri啶醇光碱发生光引发化学反应的能力。