Dec-5-yne-1,4-diol | 85217-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dec-5-yne-1,4-diol
• 英文别名: dec-5-yne-1,4-diol
• CAS: 85217-17-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: OTGUZWLKUJMISJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dec-5-yne-1,4-diol 在 Au(PPh₃)NTf₂ N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-5-iodo-6-oxodec-4-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  金催化从炔丙基乙酸酯高效制备线性α-碘烯。

  摘要：

  仅需2 mol％的Au（PPh3）NTf2，即可将容易获得的乙酸炔丙酸酯以良好至极好的收率转化为通用的线性α-碘烯。该反应易于实施并且具有广泛的底物范围。在衍生自醛的脂族炔丙基乙酸酯的情况下，观察到良好的Z选择性。

  DOI：

  10.1021/ol070637o
• 作为产物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dec-5-yn-4-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Dec-5-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  金催化从炔丙基乙酸酯高效制备线性α-碘烯。

  摘要：

  仅需2 mol％的Au（PPh3）NTf2，即可将容易获得的乙酸炔丙酸酯以良好至极好的收率转化为通用的线性α-碘烯。该反应易于实施并且具有广泛的底物范围。在衍生自醛的脂族炔丙基乙酸酯的情况下，观察到良好的Z选择性。

  DOI：

  10.1021/ol070637o

文献信息

• Chemoselective<i>O</i>-Benzylation of the Propargylic Hydroxy Group in Polyols
  作者：Ji Ho Lee、Chang Ho Oh

  DOI：10.1002/ejoc.201201086

  日期：2012.10

  the highly chemoselective benzylation of propargylic hydroxy groups in the presence of other hydroxy groups under very usual conditions involving benzyl bromide and sodium hydroxide in DMF at room temperature. This methodology has a high synthetic utility for the selective protection of hydroxy groups at the propargylic position among various other hydroxy groups in complex molecules.

  我们已经发现在非常常见的条件下炔丙基羟基在其他羟基存在下的高度化学选择性苄基化，包括苄基溴和氢氧化钠在室温下在 DMF 中。该方法对于复杂分子中各种其他羟基中炔丙基位置的羟基的选择性保护具有很高的合成效用。
• Gold-Catalyzed Efficient Preparation of Linear α-Iodoenones from Propargylic Acetates
  作者：Meng Yu、Guozhu Zhang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ol070637o

  日期：2007.5.1

  Au(PPh3)NTf2 is needed to convert readily accessible propargylic acetates into versatile linear alpha-iodoenones in good to excellent yields. This reaction is easy to execute and has broad substrate scope. Good to excellent Z-selectivities are observed in the cases of aliphatic propargylic acetates derived from aldehydes.

  仅需2 mol％的Au（PPh3）NTf2，即可将容易获得的乙酸炔丙酸酯以良好至极好的收率转化为通用的线性α-碘烯。该反应易于实施并且具有广泛的底物范围。在衍生自醛的脂族炔丙基乙酸酯的情况下，观察到良好的Z选择性。
• Gold-catalyzed efficient preparation of linear α-haloenones from propargylic acetates
  作者：Meng Yu、Guozhu Zhang、Liming Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.107

  日期：2009.2

  Versatile linear α-iodo- and α-bromoenones are prepared efficiently from readily accessible propargylic acetates using 2 mol % of Au(PPh3)NTf2. This reaction is easy to execute and has broad substrate scope. Good to excellent Z-selectivities are observed in the cases of propargylic acetates derived from aliphatic aldehydes.

  使用2 mol％的Au（PPh 3）NTf 2可从容易获得的乙酸炔丙酯中高效制备通用的线性α-碘和α-溴代烯酮。该反应易于实施并且具有广泛的底物范围。在衍生自脂族醛的炔丙基乙酸酯的情况下，观察到良好的Z-选择性。