S-(p-tolyl) thiophene-3-carbothioate | 72899-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: S-(p-tolyl) thiophene-3-carbothioate
• 英文别名: S-(4-methylphenyl) thiophene-3-carbothioate
• CAS: 72899-32-2
• 化学式: C₁₂H₁₀OS₂
• 分子量: 234.343
• InChiKey: XITVHPMFYNNZFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(p-tolyl) thiophene-3-carbothioate 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BEELITZ K.; BUCHHOLZ G.; PRAEFCKE K., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 12, 2043-2056

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酰氯 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 二氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到S-(p-tolyl) thiophene-3-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸钠在可见光促进下的巯基自由基生成：自由基-自由基与硫代酸酯的偶联

  摘要：

  已经开发了一种方便的可见光光氧化还原催化剂，用于从两种容易获得的起始原料：酰氯和亚磺酸钠合成硫酯。在可见光光氧化还原条件下容易地产生酰基基团物种使得可以通过多个单电子转移反应由亚磺酸钠形成硫基基团物种，其中已经完成了最终的酰基基团-噻吩基基团偶联。自由基-自由基直接偶联策略为重要的合成构件（例如硫酯）提供了温和且受控的光化学方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01218

文献信息

• Nickel-Catalyzed Thiocarbonylation of Arylboronic Acids with Sulfonyl Chlorides for the Synthesis of Thioesters
  作者：Xinxin Qi、Zhi-Peng Bao、Xin-Tong Yao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02541

  日期：2020.8.21

  An interesting procedure for thioester synthesis via nickel-catalyzed thiocarbonylation of arylboronic acid with sulfonyl chlorides as the sulfur source has been explored. Using Mo(CO)6 as a solid CO surrogate and reductant, a broad range of thioesters were obtained in moderate to good yields with good functional group tolerance.

  已经探索了一种有趣的方法，该方法通过以磺酰氯为硫源的镍催化的芳基硼酸的硫代羰基化合成硫酯。使用Mo（CO）6作为固体CO替代物和还原剂，可以以中等至良好的收率获得具有良好官能团耐受性的各种硫酯。