2-amino-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin | 82945-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin
• CAS: 82945-59-3
• 化学式: C₄₄H₃₁N₅
• 分子量: 629.764
• InChiKey: PERQSJWQRCOBGE-FGSSQFOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.61
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 在 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 以114 mg的产率得到17,18-dioxo-5,10,15,20-tetraphenylchlorin
  参考文献：
  名称：

  半刚性双卟啉分子钳对溶液中柔性分子的构象限制

  摘要：

  已经合成了具有甘脲骨架的半刚性双卟啉分子夹。该夹子为二胺的结合提供了适应性的分子腔。10 4 –10 7  M -1的二胺的结合常数比10 3  M -1的单胺的结合常数高几个数量级。，表示优先选择双齿绑定。NMR研究证实，在片段内部发生了双齿宾客的结合。短和中等大小的无环分子客体被锁定为一个单一的延伸构象，并且具有更长的柔性链的客体显示的构象迁移性比溶液中游离时小得多。如模型研究和配合物的自扩散常数所表明的，空腔的尺寸与客体的尺寸相适应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.013
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到2-amino-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  β -马来酰亚胺取代内消旋-arylporphyrins：合成，转换，物理化学和抗肿瘤特性

  摘要：

  马来酰亚胺部分被广泛用于药物设计中。为了探索含马来酰亚胺的光敏剂的性质，我们通过用卟啉中的β-氨基与马来酸酐酰化然后缩合马来酸单酰胺，获得了一系列新的β-马来酰亚胺官能化的内消旋-芳基卟啉。卟啉马来酰亚胺对巯基的选择性反应已用巯基卡巴酮和半胱氨酸证明。新衍生物保留了四吡咯大环化合物吸收光可见光谱区域中的光并在光活化后产生三重态和活性氧的能力。重要的是，对装有可渗透细胞的2- {3-[（o-carboran-1'-yl）thio] pyrrolidine-2,5-dione-1-yl} -5,10,15,20-tetraphenylporphyrin触发快速生成超氧阴离子自由基（在最初的几分钟内），同时降低线粒体膜电位升高，然后质膜完整性丧失，细胞死亡。因此，马来酰亚胺取代的卟啉代表了多官能化合物的新化学型，以作为光敏剂在癌症及其他领域的深入研究。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107760

文献信息

• Exciton-Coupled Circular Dichroism Characterization of Monotopically Binding Guests in Host−Guest Complexes with a Bis(zinc porphyrin) Tweezer
  作者：Sandra Olsson、Clara Schäfer、Magnus Blom、Adolf Gogoll

  DOI：10.1002/cplu.201800564

  日期：2018.12

  A stiff-stilbene-linked bisporphyrin tweezer with inherent helicity was used for exciton-coupled circular dichroism (ECCD) characterization of a series of monotopically binding amine guest molecules. CD signals were observed for a variety of monoamines at relatively low tweezer/amine (host/guest) ratios between 1 : 10 to 1 : 70. For the amines producing the most intense CD signals, a binding stoichiometry

  具有固有螺旋度的刚性-苯乙烯连接的双卟啉镊子用于一系列单位结合的胺客体分子的激子偶联圆二色性（ECCD）表征。在相对较低的镊子/胺（主体/客体）比例为1:10至1:70的范围内，观察到各种单胺的CD信号。对于产生最强CD信号的胺，发现其化学计量比为1：2。一个可能的解释是复合体中访客与访客之间的相互作用。CD信号强度与来宾之间可能的非共价结合强度之间的相关性支持了这一点，可以将其分为三组，分别显示无，中度和强反应。这种合理化的进一步支持来自分子建模。
• Synthesis and electrochemical investigation of β-alkyloxy substituted meso-tetraphenylporphyrins
  作者：Hermann K. Hombrecher、Viviana M. Gherdan、Stefan Ohm、José A.S. Cavaleiro、Maria da Graça、P.M.S. Neves、Maria de Fátima Condesso

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96263-5

  日期：1993.9

  The synthesis of β-alkyloxy substituted tetraphenylporphyrins is described. Due to interaction between the β-alkyloxy substituent and the meso-phenyl moiety the porphyrins are slightly non planar. The deviation from planarity in these compounds is investigated by cyclic voltammetry.

  描述了β-烷氧基取代的四苯基卟啉的合成。由于β-烷氧基取代基和内消旋苯基部分之间的相互作用，卟啉几乎是非平面的。通过循环伏安法研究了这些化合物中平面度的偏差。
• Kinetics of tautomerism in 2-substituted 5,10,15,20-tetraphenylporphyrins: directionality of proton transfer between the inner nitrogens
  作者：Maxwell J. Crossley、Leslie D. Field、Margaret M. Harding、Sever Sternhell

  DOI：10.1021/ja00242a015

  日期：1987.4

  the kinetics of proton transfer in 2-substituted 5,10,15,20-tetraphenylporphyrins. Variable-temperature NMR studies on 16 2-substituted porphyrins showed that the position of the tautomeric equilibrium is altered by the substituent and that the tautomerism can be readily monitored by variable-temperature NMR spectroscopy. Activation parameters for the tautomerism were determined by saturation transfer

  本文介绍了 2-取代 5,10,15,20-四苯基卟啉中质子转移动力学的研究。对 16 2-取代卟啉的变温 NMR 研究表明，互变异构平衡的位置被取代基改变，并且互变异构现象可以很容易地通过变温 NMR 光谱进行监测。互变异构的激活参数通过饱和转移实验和线形分析确定，并与未取代的 5,10,15,20-四苯基卟啉报告的值进行比较。
• New synthetic pathway leading to oxospirochlorins
  作者：Justyna Śniechowska、Piotr Paluch、Tomasz Pawlak、Grzegorz D. Bujacz、Witold Danikiewicz、Marek J. Potrzebowski

  DOI：10.1039/c8ra02445f

  日期：——

  In this work we propose a completely new approach for the synthesis of spirochlorin derivatives based on the use of an imino-keto intermediate formed in situ from 2-amino-5,10,15,20-tetraphenylporphyrins and inverse electron demand Diels–Alder (iEDDA) cycloaddition with 3,6-di-2-pyridyl-1,2,4,5-tetrazine. The mechanism of reaction was analyzed employing theoretical methods by comparing the difference

  在这项工作中，我们提出了一种全新的螺二氢衍生物合成方法，该方法基于使用由 2-氨基-5,10,15,20-四苯基卟啉原位形成的亚氨基酮中间体和逆电子需求 Diels-Alder（ iEDDA）与 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪的环加成。通过比较合适试剂的前沿分子轨道（FMO）能量差异，采用理论方法分析了反应机理。基态分子静电（ESP）电势图被用作附加工具，可以解释底物的反应性。通过质谱、红外、液态和固态核磁共振以及 X 射线晶体学对新型螺二氢化合物进行了全面表征。讨论了所得标题化合物的分子结构和光学性质之间的相关性。
• Porphyrin analogues of Tröger's base: large chiral cavities with a bimetallic binding site
  作者：Maxwell J. Crossley、Trevor W. Hambley、Lindsey G. Mackay、Andrew C. Try、Robin Walton

  DOI：10.1039/c39950001077

  日期：——

  formaldehyde to give good yields of the corresponding octaaryl derivatives of the Tröger's base analogue in which two porphyrins are covalently Jinked by a diazocine bridge; the X-ray crystal-structure of the bis(tetraphenylporphyrinato)dipalladium(II) derivative 6 reveals a concave chiral cavity with two metal ion binding sites suitable for ditopic interactions with guest molecules.

  2-氨基-5,10,15,20-四芳基卟啉与甲醛反应可得到Tröger碱类似物的相应八芳基衍生物的良好收率，其中两个卟啉通过重氮唑桥共价键合。双（四苯基卟啉酮）二钯（II）衍生物6的X射线晶体结构揭示了具有两个金属离子结合位点的凹手征腔，适合与客体分子发生异位相互作用。