2-[[1-Methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrol-2-yl]methylidene]propanedinitrile | 1415226-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-[[1-Methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrol-2-yl]methylidene]propanedinitrile
• 英文别名: 2-[[1-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrol-2-yl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 1415226-97-9
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃N₃
• 分子量: 301.271
• InChiKey: HZBFQSQYIWYPPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 、 1,1-dicyano-2-(1-methyl-2-pyrrolyl)ethene 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 作用下， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-[[1-Methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrol-2-yl]methylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化在C2处带有双氰基乙烯基的杂芳族化合物的直接芳基化

  摘要：

  钯催化的C2处带有双氰基乙烯基的杂芳族化合物与芳基溴化物通过C–H键官能化直接进行5芳基化，仅需一步即可合成多种新的共轭体系。发现溶剂的性质对于进行这种芳基化至关重要。在DMAc中，观察到二氰基乙烯基衍生物完全分解，而发现它们在环戊基甲基醚中稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.008

文献信息

• Palladium-catalysed direct arylations of heteroaromatics bearing dicyanovinyls at C2
  作者：Younes Bouazizi、Kassem Beydoun、Anis Romdhane、Hichem Ben Jannet、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.008

  日期：2012.12

  The palladium-catalysed direct 5-arylation of heteroaromatics bearing dicyanovinyls at C2 with aryl bromides via C–H bond functionalisation allows the synthesis of a variety of new conjugated systems in only one step. The nature of the solvent was found to be crucial to perform such arylations. In DMAc, complete decomposition of the dicyanovinyl derivatives was observed, whereas they were found to

  钯催化的C2处带有双氰基乙烯基的杂芳族化合物与芳基溴化物通过C–H键官能化直接进行5芳基化，仅需一步即可合成多种新的共轭体系。发现溶剂的性质对于进行这种芳基化至关重要。在DMAc中，观察到二氰基乙烯基衍生物完全分解，而发现它们在环戊基甲基醚中稳定。