(2S,3R)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 1058728-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1058728-70-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: VEKUJGXAGJPZNR-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-allyloxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-pent-1-ene 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydroxide 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(2S,3R)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  串联闭环复分解异构化方法制备6-脱氧糖。

  摘要：

  通过使用串联RCM异构化反应作为关键步骤，从乳酸乙酯开始作为单一异构体从头合成了受保护的3,6-二脱氧乙二醇。通过在Cram-螯合物或Felkin-Anh控制下将乙烯基或烯丙基金属化合物添加到受保护的乳醛中，可获得不同的相对构型。该概念以L-罗丹糖和L-乙酰糖的糖基以及其环扩展的非天然类似物为例。这种新的缩醛方法也适用于通过重复策略合成二糖缩醛，例如L-若丹糖及其非天然扩环类似物的二聚体。

  DOI：

  10.1002/chem.200800567

文献信息

• The Tandem Ring‐Closing Metathesis–Isomerization Approach to 6‐Deoxyglycals
  作者：Bernd Schmidt、Anne Biernat

  DOI：10.1002/chem.200800567

  日期：2008.7.7

  synthesized de novo as single isomers starting from ethyl lactate by using the tandem RCM-isomerization reaction as the key step. Different relative configurations become accessible by addition of vinyl- or allyl-metal compounds to protected lactaldehydes under Cram-chelate or Felkin-Anh control. The concept is exemplified for glycals of L-rhodinose and L-amicetose, as well as for ring-expanded non-natural

  通过使用串联RCM异构化反应作为关键步骤，从乳酸乙酯开始作为单一异构体从头合成了受保护的3,6-二脱氧乙二醇。通过在Cram-螯合物或Felkin-Anh控制下将乙烯基或烯丙基金属化合物添加到受保护的乳醛中，可获得不同的相对构型。该概念以L-罗丹糖和L-乙酰糖的糖基以及其环扩展的非天然类似物为例。这种新的缩醛方法也适用于通过重复策略合成二糖缩醛，例如L-若丹糖及其非天然扩环类似物的二聚体。