3-bromo-7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate | 1353654-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-bromo-4-trifluoromethanesulfonyloxy-7-methoxycoumarin
• CAS: 1353654-48-4
• 化学式: C₁₁H₆BrF₃O₆S
• 分子量: 403.13
• InChiKey: HXDAZNWPGJDUDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 sSPhos 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (2E)-3-[4-([7-ethenyl-3-[2-methyl-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-2-oxo-2H-chromen-4-yl]oxy)phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (E)-3-[4-(2-Oxo-3-aryl-chromen-4-yl)oxyphenyl] 丙烯酸作为口服选择性雌激素受体下调剂的研究

  摘要：

  据报道，一种新型雌激素受体下调剂7-羟基香豆素 ( 5 , SS5020) 对化学诱导的乳腺肿瘤具有抗肿瘤作用。在这里，我们报告了我们自己对 7-羟基香豆素作为潜在选择性雌激素受体下调剂的研究，这使我们发现了有效的下调拮抗剂，例如33。随后对 7-羟基的优化和去除导致香豆素59与 SS5020 相比具有更高的效力和改善的大鼠生物利用度。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00066
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3-bromo-4-hydroxy-7-methoxycoumarin 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到3-bromo-7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Dual-mode fluorescence switching of photochromic bisthiazolylcoumarin

  摘要：

  合成了三种新的光致变色香豆素。通过将pH从6.05微调至7.58，仅略微改变pH值，7-羟基-3,4-双噻唑基香豆素的开放形式的荧光增强到了原来的1400%。随后在水中-甲醇介质中，紫外线光稳定状态下，其荧光强度被猝灭至最高强度的1.5%。

  DOI：

  10.1039/c1cc16516j

文献信息

• Pd-Catalyzed Alkyne and Aryne Annulations: Synthesis and Photophysical Properties of π-Extended Coumarins
  作者：Hemanta Hazarika、Dhiraj Dutta、Sanfaori Brahma、Babulal Das、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01187

  日期：——

  A Pd-catalyzed alkyne and aryne annulation strategy via C–H activation has been implemented for the synthesis of π-extended coumarins. This synthetic strategy provides a wide range of π-extended coumarins in moderate to good yields with good functional group compatibility. Photophysical properties of the synthesized π-extended coumarins have been evaluated, and some of them show interesting fluorescent

  通过 C-H 活化的 Pd 催化炔烃和芳炔成环策略已用于合成 π-扩展香豆素。这种合成策略以中等至良好的产率提供了多种 π-延伸香豆素，并具有良好的官能团相容性。已对合成的π-延伸香豆素的光物理性质进行了评估，其中一些显示出有趣的荧光性质。通过单晶 XRD 研究明确确定了三种合成的香豆素。