3-[(3aR,4aR,5R,6S,8aR,8bR)-2,2,6-Trimethyl-5-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-octahydro-benzo[4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-propionic acid ethyl ester | 99457-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(3aR,4aR,5R,6S,8aR,8bR)-2,2,6-Trimethyl-5-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-octahydro-benzo[4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-propionic acid ethyl ester
• CAS: 99457-79-1
• 化学式: C₂₅H₃₆O₈S
• 分子量: 496.622
• InChiKey: GECBNVLDUWEOPF-KFMGKKJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3aR,4aR,5R,6S,8aR,8bR)-2,2,6-Trimethyl-5-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-octahydro-benzo[4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-propionic acid ethyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 以93%的产率得到(2R,3R,3aR,6S,7R,7aS)-6β-<(ethoxycarbonyl)ethyl>-7-(iodomethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-6-methyloctahydrobenzo<3,4-b>furan
  参考文献：
  名称：

  Controlled access to furanose precursors related to sesquiterpene lactones. 2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a063
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,3aR,6S,7S,7aR)-7-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-6-methyl-6-(oxomethyl)octahydrobenzo<3,4-b>furan 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 Celite 、 硫酸 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 25.0~55.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 72.33h， 生成 3-[(3aR,4aR,5R,6S,8aR,8bR)-2,2,6-Trimethyl-5-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-octahydro-benzo[4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Controlled access to furanose precursors related to sesquiterpene lactones. 2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a063