(S)-4-bromo-2-(but-3-en-2-yl)thiazole | 1408320-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-4-bromo-2-(but-3-en-2-yl)thiazole
• 英文别名: 4-bromo-2-[(2S)-but-3-en-2-yl]-1,3-thiazole
• CAS: 1408320-78-4
• 化学式: C₇H₈BrNS
• 分子量: 218.117
• InChiKey: DZCYPLYFVWIZLF-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-bromo-2-(but-3-en-2-yl)thiazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 (S)-[(S)-2-(4-bromothiazol-2-yl)propyl] 2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Catalysis-based enantioselective total synthesis of myxothiazole Z, (14S)-melithiazole G and (14S)-cystothiazole F

  摘要：

  本文介绍了一种通用的策略，该策略无需保护基团，实现了黏细菌抗生素myxothiazole Z、(14S)-melithiazole G和(14S)-cystothiazole F的立体选择性全合成。关键步骤包括不对称有机催化转移氢化、钯催化的Stille偶联反应以及交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc35721f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(4-bromothiazol-2-yl)-2-chlorobutyl acetate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到(S)-4-bromo-2-(but-3-en-2-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Catalysis-based enantioselective total synthesis of myxothiazole Z, (14S)-melithiazole G and (14S)-cystothiazole F

  摘要：

  本文介绍了一种通用的策略，该策略无需保护基团，实现了黏细菌抗生素myxothiazole Z、(14S)-melithiazole G和(14S)-cystothiazole F的立体选择性全合成。关键步骤包括不对称有机催化转移氢化、钯催化的Stille偶联反应以及交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc35721f