9-phenyl-9,14-dihydro-benzo[b]triphenylene | 55255-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-phenyl-9,14-dihydro-benzo[b]triphenylene
• 英文别名: 9,14-dihydro-9-phenyldibenz[a,c]anthracene；9-phenyl-9,14-dihydro-benzo[b]triphenylene；9-Phenyl-9,14-dihydro-benzo[b]triphenylen；9-Phenyl-9,14-dihydrobenzanthracen
• CAS: 55255-22-6
• 化学式: C₂₈H₂₀
• 分子量: 356.467
• InChiKey: WYFKCMKEZNGWHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenyl-9,14-dihydro-benzo[b]triphenylene 在 selenium 作用下， 生成 9-phenyldibenzanthracene
  参考文献：
  名称：

  Delocalized carbanions. V. Tetraanion from the lithium reduction of cis,cis-1,2,3,4-tetraphenylbutadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00902a023
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dilithio-1,2,3,4-tetraphenylbutadiene 在 氯化铀 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到9-phenyl-9,14-dihydro-benzo[b]triphenylene
  参考文献：
  名称：

  f元素半三明治复合物：四硅烷基环丁二烯基铀（IV）-三（四氢硼酸根）阴离子钢琴凳复合物。

  摘要：

  尽管存在许多由环戊二烯基，芳烃，环庚三烯基和环辛三烯基配体（C5-8）负载的f元素化合物的例子，但环丁二烯基（C4）络合物仍然极为罕见。在这里，我们报道[Li2 {C4（SiMe3）4}（THF）2]（1）与[U（BH4）3（THF）2]（2）的反应产生了钢琴凳配合物[U {C4（SiMe3） 4}（BH4）3] [Li（THF）4]（3），其中使用硼氢化物和预先形成的C4-单元可避免在铀中分离产品和封闭C4环的困难。配合物3是f-元素半夹心环丁二烯基络合物的前所未有的例子，并且仅是an系元素-环丁二烯基络合物的第二个例子，另一个是反夹心的。UC距离很短（平均2.513Å），反映了C4-单元的形式2电荷，并且SiMe3基团从C4平面移开，我们建议最大化U-C4轨道重叠。DFT计算使用C4单元的ψ2和ψ3分子轨道确定了两个准简并U-C4π键，但是使用ψ4轨道的潜在δ键是空的。

  DOI：

  10.1002/anie.201913640

文献信息

• Schlenk; Bergmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 463, p. 208
  作者：Schlenk、Bergmann

  DOI：——

  日期：——
• Bergmann; Zwecker, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 487, p. 155,160
  作者：Bergmann、Zwecker

  DOI：——

  日期：——