N-苄基-2-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺 | 172998-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: N-benzyl-2-methoxy-N-phenylbenzamide
• CAS: 172998-55-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: AAQVKEUFERGCEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到N-苄基-2-羟基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  分子内无金属的氧化芳基-芳基偶联：2-取代的N-苯基苯甲酰胺的不寻常的高价碘介导的重排

  摘要：

  已经完成了2-酰基氨基-N-苯基苯甲酰胺或2-羟基-N-苯基苯甲酰胺中两个芳基的高价碘介导的氧化偶合，同时将邻位取代的N或O原子同时插入到系链中首次描述。这种不寻常的不含金属的重排反应包括氧化C（SP 2） C（SP 2）芳基-芳基键的形成，一个C的裂解（SP 2） C（O）键，和内酰胺化/内酯化。此外，不对称的二芳基化合物可以通过除去环化产物内的系链而容易地获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201402925
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N-苯基苯甲酰胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-苄基-2-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A diversity-oriented synthesis of bioactive benzanilides via a regioselective C(sp²)–H hydroxylation strategy

  摘要：

  一种通过C(sp²)–H羟基化合成生物活性苯甲酰胺的多样性合成方法已被研究。该反应表现出优异的区域选择性、对官能团的良好耐受性和高产率。

  DOI：

  10.1039/c5sc03905c

文献信息

• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–O Cross-Coupling Reactions
  作者：Avishek Das、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acscatal.3c00338

  日期：2023.3.17

  Reported herein is a ligand-enabled gold-catalyzed C(sp2)–O cross-coupling reaction of aryl iodides and aliphatic alcohols. The synthesis of a variety of aryl alkyl ethers including complex biomolecules and various medicinally relevant motifs has been achieved to demonstrate the usefulness of the method. The importance of gold catalysis has been highlighted by overcoming the selectivity issues that

  本文报道了芳基碘化物和脂肪醇的配体启用的金催化 C(sp 2 )–O 交叉偶联反应。已经实现了包括复杂生物分子和各种医学相关基序在内的多种芳基烷基醚的合成，以证明该方法的实用性。当其他过渡金属用作催化剂时，金催化的重要性通过克服通常观察到的 C-O 交叉偶联反应的选择性问题得到强调。