N-allyloxycarbonyl-L-aspartic anhydride | 180712-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyloxycarbonyl-L-aspartic anhydride
• 英文别名: prop-2-enyl N-[(3S)-2,5-dioxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 180712-37-2
• 化学式: C₈H₉NO₅
• 分子量: 199.163
• InChiKey: UIXRSJLUZLPXPV-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyloxycarbonyl-L-aspartic anhydride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3S)-4-hydroxy-3-(prop-2-enoxycarbonylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Entry to Polyfunctionalized4,5-transDisubstituted Oxazolidin-2-ones froml-Aspartic Acid

  摘要：

  一种简单的合成方法被设想用于手性纯（4R,5S）-5-氧杂植物酸、2-氧-4-[(t-丁基二甲基硅氧基)甲基]-苄酯和（4S,5S）-4-氧杂植物酸、2-氧-5-[(t-丁基二甲基硅氧基)甲基]-苄酯，起始材料为容易获得的L-天冬氨酸。关键步骤是碘的二源选择性加成，伴随引入一个新的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38733
• 作为产物：
  描述：

  Alloc-L-Asp-OH 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.02h， 以98%的产率得到N-allyloxycarbonyl-L-aspartic anhydride
  参考文献：
  名称：

  A New Entry to Polyfunctionalized4,5-transDisubstituted Oxazolidin-2-ones froml-Aspartic Acid

  摘要：

  一种简单的合成方法被设想用于手性纯（4R,5S）-5-氧杂植物酸、2-氧-4-[(t-丁基二甲基硅氧基)甲基]-苄酯和（4S,5S）-4-氧杂植物酸、2-氧-5-[(t-丁基二甲基硅氧基)甲基]-苄酯，起始材料为容易获得的L-天冬氨酸。关键步骤是碘的二源选择性加成，伴随引入一个新的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38733

文献信息

• Decarboxylative Radical Addition to Methylideneoxazolidinones for Stereocontrolled Synthesis of Selectively Protected Diamino Diacids
  作者：Yu-Ting Hsiao、Jonathan Beadle、Cameron Pascoe、Ritesh Annadate、John C. Vederas

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02684

  日期：2021.9.17

  can be achieved by redox decarboxylation of distal N-hydroxyphthalimide esters of protected aspartic, glutamic or α-aminoadipic acids via radical addition to methylideneoxazolidinones. The products are useful for solid-supported syntheses of robust bioactive carbocyclic peptide analogs. Yields of reactive primary radical addition are superior to those of more stabilized radicals, and the reaction fails

  立体化学纯和选择性保护的二氨基二酸的合成可以通过受保护的天冬氨酸、谷氨酸或 α-氨基己二酸的远端N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯通过自由基加成到亚甲基恶唑烷酮的氧化还原脱羧来实现。这些产品可用于强生物活性碳环肽类似物的固体支持合成。反应性伯自由基加成的产率优于更稳定的自由基的产率，如果亚烷基恶唑烷酮在其末端（即13a / 13b）具有甲基取代基，则反应失败。
• Electrophilic sulfenylation in a stereocontrolled synthesis of protected (2R,3R)-3-mercaptoaspartic acid from -aspartic acid
  作者：Norio Shibata、Jack E. Baldwin、Adam Jacobs、Mark E. Wood

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00765-x

  日期：1996.9

  A novel electrophilic sulfenylating agent, (2,4-dimethoxybenzylthio)-4-methylphenyl sulfonate (13) was developed to give thiols bearing an acid labile protecting group. This was subsequently used to prepare in a stereocontrolled manner, a protected form of (2R,3R)-3-mercaptoaspartic acid which was incorporated into a tripeptide. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd
• An unexpected product from attempted reductive etherification of a silyl alcohol with an aldehyde
  作者：Christopher G.H. White、Alethea B. Tabor

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.163

  日期：2007.7

  Reductive etherification, using BiBr3/Et3SiH, between two modified amino acids, one with a silyl alcohol side chain and one with an aldehyde side chain, gave, not the desired bis-amino acid, but a tetrahydrooxazine, in good yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.