(1R,5S)-4-Bromomethyl-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one | 180415-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5S)-4-Bromomethyl-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one
• CAS: 180415-76-3
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: KPAXDPIWURSCDA-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-4-Bromomethyl-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醚 、 三氟化硼 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Adamantane-1-carboxylic acid (6aS,10aS)-3-tert-butyl-1-hydroxy-6,6-dimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Neuroprotective (+) 3S, 4S cannabinoids with modified 5′-side chain

  摘要：

  The synthesis and evaluation of two novel cannabinoids belonging to the (+) 3S, 4S nonpsychotropic series are described These derivatives bind to the NMDA receptor but have lower affinities than dexanabinol (HU-211), the series benchmark. The novel compounds protect neurons against NMDA-induced toxicity in cortical cell cultures and have lower toxicity to host neurons than dexanabinol. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00272-7
• 作为产物：
  描述：

  马鞭草烯酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以62%的产率得到(1R,5S)-4-Bromomethyl-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  高选择性，胺衍生的大麻素受体2探针。

  摘要：

  内源性大麻素（eCB）系统隐含在从中枢神经系统到自身免疫性疾病的各种人类疾病中。大麻素受体2（CB2 R）是eCB系统的组成部分。然而，由于可靠的生物学和化学工具的有限储备，这种G蛋白偶联受体在结合内源或合成配体后引起的下游效应可能尚不充分。在这里，我们报告CB2 R选择性大麻素的设计和合成，以及它们的体外药理学表征（结合和功能研究）。它们结合了HU-308和AM841的结构特征，形成了作为强效CB2 R激动剂的嵌合配体，其对紧密相关的大麻素受体1（CB1 R）具有高选择性。合成工作包括方便制备大麻素中常见的取代间苯二酚。迄今为止，合成大麻素在本研究中的用途通过制备最具选择性的CB2 R高亲和力荧光探针得以展示。

  DOI：

  10.1002/chem.201904584

文献信息

• Selective Photoaffinity Probe That Enables Assessment of Cannabinoid CB₂ Receptor Expression and Ligand Engagement in Human Cells
  作者：Marjolein Soethoudt、Sara C. Stolze、Matthias V. Westphal、Luuk van Stralen、Andrea Martella、Eva J. van Rooden、Wolfgang Guba、Zoltan V. Varga、Hui Deng、Sander I. van Kasteren、Uwe Grether、Adriaan P. IJzerman、Pal Pacher、Erick M. Carreira、Herman S. Overkleeft、Andreea Ioan-Facsinay、Laura H. Heitman、Mario van der Stelt

  DOI：10.1021/jacs.7b11281

  日期：2018.5.16

  Chemical tools and methods that report on G protein-coupled receptor (GPCR) expression levels and receptor occupancy by small molecules are highly desirable. We report the development of LEI121 as a photoreactive probe to study the type 2 cannabinoid receptor (CB2R), a promising GPCR to treat tissue injury and inflammatory diseases. LEI121 is the first CB2R-selective bifunctional probe that covalently

  非常需要报告 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 表达水平和小分子受体占有率的化学工具和方法。我们报告了 LEI121 作为光反应探针的发展，用于研究 2 型大麻素受体 (CB2R)，这是一种治疗组织损伤和炎症疾病的有前途的 GPCR。LEI121 是第一个 CB2R 选择性双功能探针，可在光活化时共价捕获 CB2R。合并的炔作为引入报告基团的连接手柄。LEI121 能够使用流式细胞术对 HL-60 以及原代人类免疫细胞中内源性表达的 CB2R 进行目标参与研究和可视化。