N-Fluoracetylneuraminsaeure | 28283-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-Fluoracetylneuraminsaeure
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-5-[(2-fluoroacetyl)amino]-2,4-dihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 28283-70-7
• 化学式: C₁₁H₁₈FNO₉
• 分子量: 327.264
• InChiKey: ZEYPNMGVBQFMCV-AJKRCSPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Amberlyst 15 H⁺ 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-Fluoracetylneuraminsaeure
  参考文献：
  名称：

  唾液酸衍生物抑制 SiaT 转运蛋白并延缓细菌生长

  摘要：

  抗生素耐药性是全球关注的主要问题，迫切需要具有机制新颖作用模式的新药。在这里，我们报告了能够抑制细菌唾液酸转运体 SiaT 的唾液酸衍生物在体外和细胞系统中的基于结构的药物设计、合成和评价。我们设计并合成了 21 种唾液酸衍生物，并通过热位移分析筛选了它们对 SiaT 的亲和力，并通过结合热力学、计算方法和抑制动力学研究阐明了抑制机制。与天然底物相比，最有效的化合物具有 180 倍的亲和力，在细菌生长试验中进行了测试，表明耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的细菌生长延迟. 这项研究代表了开发唾液酸摄取抑制剂作为新型抗菌剂的第一个例子和有希望的领先优势。

  DOI：

  10.1021/acschembio.2c00321

文献信息

• GLYCOCONJUGATES OF SIALIC ACID DERIVATES, METHODS FOR THEIR PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：Deutsches KrebsforschungszentrumStiftung des öffentlichen Rechts

  公开号：EP1419176A2

  公开（公告）日：2004-05-19
• INHIBITORS OF POLYSIALIC ACID DE-N-ACETYLASE AND METHODS FOR USING THE SAME
  申请人：Children's Hospital & Research Center at Oakland

  公开号：EP2173166A1

  公开（公告）日：2010-04-14
• Glycoconjugates of sialic acid derivates, methods for their production and use thereof
  申请人：Pawlita Michael

  公开号：US20050042714A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention relates to glycoconjugates containing a sialic acid derivate of general formula (I) and wherein the sialic acid derivate of general formula (I) is conjugated to a mono-, di- or oligosaccharide with up to 40 glycosidically linked, optionally branched sugar residues representing furanose and/or pyranose rings, which are linked N- or O-glycosidically to the polypeptide. The sialic derivatives of general formula (I) are useful for producing pharmaceutical compositions for immunosuppression, cell protection, stimulation of hematopoesis regulation of hormonal secretion and hormonal activation.
• US8999954B2
  申请人：——

  公开号：US8999954B2

  公开（公告）日：2015-04-07
• [EN] GLYCOCONJUGATES OF SIALIC ACID DERIVATES, METHODS FOR THEIR PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] GLYCOCONJUGUES DE DERIVES D'ACIDE SIALIQUE, PROCEDES DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：DEUTSCHES KREBSFORSCH

  公开号：WO2003016329A2

  公开（公告）日：2003-02-27

  The present invention relates to glycoconjugates containing a sialic acid derivate of general formula (I) and wherein the sialic acid derivate of general formula (I) is conjugated to a mono-, di- or oligosaccharide with up to 40 glycosidically linked, optionally branched sugar residues representing furanose and/or pyranose rings, which are linked N- or O-glycosidically to the polypeptide. The sialic derivatives of general formula (I) are useful for producing pharmaceutical compositions for immunosuppression, cell protection, stimulation of hematopoesis regulation of hormonal secretion and hormonal activation.