5-[(E)-2-(4-Methoxy-phenyl)-vinyl]-pyrimidine-4,6-diamine | 876955-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5-[(E)-2-(4-Methoxy-phenyl)-vinyl]-pyrimidine-4,6-diamine
• 英文别名: 5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]pyrimidine-4,6-diamine
• CAS: 876955-01-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O
• 分子量: 242.28
• InChiKey: PDEGZXJYGXCRDV-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 5-[(E)-2-(4-Methoxy-phenyl)-vinyl]-pyrimidine-4,6-diamine 在 air 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 生成 7-(4-Dimethylamino-phenyl)-6-(4-methoxy-phenyl)-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  6,7-二取代的4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶作为腺苷激酶抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了一系列6,7-二取代的4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶作为新型的非核苷腺苷激酶抑制剂的合成与构效关系。发现在吡啶并嘧啶核的C6和C7位上的各种取代基，主要是芳基，可产生作为腺苷激酶的有效抑制剂的类似物。与5,7-二取代和5,6,7-三取代的嘧啶嘧啶系列相反，这些类似物仅表现出适度的能力来抑制完整细胞中的AK。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.098
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-[(E)-2-(4-Methoxy-phenyl)-vinyl]-pyrimidine-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  6,7-二取代的4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶作为腺苷激酶抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了一系列6,7-二取代的4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶作为新型的非核苷腺苷激酶抑制剂的合成与构效关系。发现在吡啶并嘧啶核的C6和C7位上的各种取代基，主要是芳基，可产生作为腺苷激酶的有效抑制剂的类似物。与5,7-二取代和5,6,7-三取代的嘧啶嘧啶系列相反，这些类似物仅表现出适度的能力来抑制完整细胞中的AK。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.098

文献信息

• Discovery of 4-Amino-5-(3-bromophenyl)-7-(6-morpholino-pyridin- 3-yl)pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine, an Orally Active, Non-Nucleoside Adenosine Kinase Inhibitor
  作者：Chih-Hung Lee、Meiqun Jiang、Marlon Cowart、Greg Gfesser、Richard Perner、Ki Hwan Kim、Yu Gui Gu、Michael Williams、Michael F. Jarvis、Elizabeth A. Kowaluk、Andrew O. Stewart、Shripad S. Bhagwat

  DOI：10.1021/jm000314x

  日期：2001.6.1

  Adenosine (ADO) is an endogenous homeostatic inhibitory neuromodulator that reduces cellular excitability at sites of tissue injury and inflammation, inhibition of adenosine kinase (AK), the primary metabolic enzyme for ADO, selectively increases ADO concentrations at sites of tissue trauma and enhances the analgesic and antiinflammatory actions of ADO. Optimization of the high-throughput screening lead, 4-amino-7-aryl-substituted pteridine (5) (AK IC50 = 440 nM), led to the identification of compound 21 (4-amino-5-(3-bromophenyl)-7-(6-morpholino- pyridin-3-yl)pyrido [2,3-d]pyrimidine, ABT-702), a novel, potent (AK IC50 = 1.7 nM) non-nucleoside AK inhibitor with oral. activity in animal models of pain and inflammation.