3,5-dimethyljulolidine | 111416-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyljulolidine
• 英文别名: 6,8-Dimethyl-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8-triene
• CAS: 111416-80-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: DJPRGYATUDFCAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyljulolidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (MAC)Au^(I)(2,5-dimethyljulolidine)
  参考文献：
  名称：

  通过限制 Renner-Teller 畸变和键旋转提高 Carbene-Au(I)-Aryl 配合物的发光效率

  摘要：

  报道了一系列（卡宾）Au（I）（芳基）配合物。增加芳基配体的给电子强度导致最低激发态的性质发生转变，从金属到配体电荷转移 (MLCT) 到配体间电荷转移 (ICT)。具有 MLCT 激发态的配合物在激发时会发生 Renner-Teller 弯曲变形。这种畸变导致非辐射衰减的速率很大，大约为 108 s-1。在具有 ICT 发射状态的发色团中不会发生基于 Renner-Teller 的非辐射衰减。向芳基中引入 julolidine 部分和邻甲基取代基使分子变得刚性并阻碍沿 Au-Caryl 配位键的旋转。因此，这些 ICT 发射器的非辐射衰减率降低并低于辐射衰减率常数 (kr = 105 s-1)。因此，黄色和绿色发射器分别获得了高发光效率（ΦPL = 0.61 和 0.77）以及短寿命（τ < 2 μs）。由于这些发射器中的交换能很小 (ΔEST < 1600 cm-1)，因此观察到了热辅助延迟荧光行为。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13755
• 作为产物：
  描述：

  8,10-dimethyl-2,3,5,6-tetrahydro-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-1,7-dione 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 乙二醇 作用下， 生成 3,5-dimethyljulolidine
  参考文献：
  名称：

  83.环酮胺。第三部分 取代的1：2：3：4-四氢-4-氧喹啉和1：6-二氧杂萘啶的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000467

文献信息

• Acceptorless dehydrogenative condensation: synthesis of indoles and quinolines from diols and anilines
  作者：Delia Bellezza、Ramón J. Zaragozá、M. José Aurell、Rafael Ballesteros、Rafael Ballesteros-Garrido

  DOI：10.1039/d0ob01964j

  日期：——

  The use of diols and anilines as reagents for the preparation of indoles represents a challenge in organic synthesis. By means of acceptorless dehydrogenative condensation, heterocycles, such as indoles, can be obtained. Herein we present an experimental and theoretical study for this purpose employing heterogeneous catalysts Pt/Al2O3 and ZnO in combination with an acid catalyst (p-TSA) and NMP as

  使用二醇和苯胺作为制备吲哚的试剂代表了有机合成中的挑战。通过无受体的脱氢缩合，可以获得诸如吲哚的杂环。本文中，我们针对此目的进行了实验和理论研究，将多相催化剂Pt / Al 2 O 3和ZnO与酸催化剂（p-TSA）和NMP作为溶剂。在我们优化的条件下，二醇过量已减少至2当量。这代表了重大进步，并允许使用其他二醇。已使用2，3-丁二醇或1，2-环己二醇，得到2，3-二甲基吲哚和四氢咔唑。另外，已将1，3-丙二醇用于制备喹啉或天然和合成的聚甲基吡啶。
• Twisted Hemithioindigo Photoswitches: Solvent Polarity Determines the Type of Light-Induced Rotations
  作者：Sandra Wiedbrauk、Benjamin Maerz、Elena Samoylova、Anne Reiner、Florian Trommer、Peter Mayer、Wolfgang Zinth、Henry Dube

  DOI：10.1021/jacs.6b05981

  日期：2016.9.21

  complete single bond (in DMSO) or double bond (in cyclohexane) rotation can be induced by visible light. This mutually independent switching establishes an unprecedented two-dimensional control of intramolecular rotations in this class of photoswitches. The mechanistic explanation involves formation of highly polar twisted intramolecular charge-transfer species in the excited state and is based on a

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• 8-aminolilolidines and 9-aminojulolidines and their addition salts and developer compositions containing the same
  申请人：DU PONT

  公开号：US02707681A1

  公开（公告）日：1955-05-03