benzyl N-[(5S)-6-[[1-[(2S)-2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propyl]triazol-4-yl]methylamino]-5-[[2-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]butanoyl]amino]acetyl]amino]-6-oxohexyl]carbamate | 1602863-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(5S)-6-[[1-[(2S)-2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propyl]triazol-4-yl]methylamino]-5-[[2-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]butanoyl]amino]acetyl]amino]-6-oxohexyl]carbamate
• CAS: 1602863-04-6
• 化学式: C₆₆H₉₄N₁₀O₁₀
• 分子量: 1187.53
• InChiKey: YOFILTNMHXFXRD-PNVZJGBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  270
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (20S)-20-(hydroxymethyl)pregna-1,4-dien-3-one 在 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 benzyl N-[(5S)-6-[[1-[(2S)-2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propyl]triazol-4-yl]methylamino]-5-[[2-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]butanoyl]amino]acetyl]amino]-6-oxohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Cu I催化的炔-叠氮化物环加成反应作为肽与类固醇的直接结合/环化方法

  摘要：

  铜我催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应是炔基肽与叠氮类固醇的直接缀合方法，从而能够以优异的产率制备新型的三唑连接的肽-类固醇缀合物。该方法包括溶液相合成具有变化链长和氨基酸序列的寡肽，以及制备在侧链或甾体核上带有叠氮基的小叠氮类固醇文库。还开发了一种基于顺序肽偶联/基于CuAAC的大环化程序的替代策略，以提供具有不同大小和拓扑结构的大环肽-类固醇共轭物。两种方法均显示出很高的化学效率和多功能性，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.032

文献信息

• The CuI-catalyzed alkyne–azide cycloaddition as direct conjugation/cyclization method of peptides to steroids
  作者：Radell Echemendía、Odette Concepción、Fidel E. Morales、Márcio W. Paixão、Daniel G. Rivera

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.032

  日期：2014.5

  good to excellent yields. The process comprised the solution-phase synthesis of oligopeptides featuring varied chain length and amino acid sequence as well as the preparation of a small library of azidosteroids bearing the azido group either at the side chain or the steroidal nucleus. An alternative strategy relying on a sequential peptide coupling/CuAAC-based macrocyclization procedure was also developed

  铜我催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应是炔基肽与叠氮类固醇的直接缀合方法，从而能够以优异的产率制备新型的三唑连接的肽-类固醇缀合物。该方法包括溶液相合成具有变化链长和氨基酸序列的寡肽，以及制备在侧链或甾体核上带有叠氮基的小叠氮类固醇文库。还开发了一种基于顺序肽偶联/基于CuAAC的大环化程序的替代策略，以提供具有不同大小和拓扑结构的大环肽-类固醇共轭物。两种方法均显示出很高的化学效率和多功能性，