2-bromo-4-(1-(7-methyl-1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl)aniline | 1554471-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-(1-(7-methyl-1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl)aniline
• 英文别名: 2-bromo-4-[1-(7-methyl-1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl]aniline
• CAS: 1554471-81-6
• 化学式: C₁₇H₁₆BrN₃O₂
• 分子量: 374.237
• InChiKey: SKYOPYQMOAYGGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-3-(2-nitroethenyl)-1H-indole 、 2-溴苯胺 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2-bromo-4-(1-(7-methyl-1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃ Catalyzed Regioselective C-Alkylation of Indolylnitroalkenes with Amino Group Substituted Arenes

  摘要：

  An efficient FeCl3 catalyzed protocol for the synthesis of amino functionalized indolylnitroalkanes from easily available precursor indolylnitroalkenes and substituted amines has been developed. Regioselective C-alkylation in the presence of free amino substituted arenes occurred. The scope of this methodology shows good functional group tolerance, and further, this protocol was used to prepare indolylquinoline derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo4025368