dihydro-3,3-dimethyl-5-<(phenylseleno)methyl>-2(3H)-furanone | 123883-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: dihydro-3,3-dimethyl-5-<(phenylseleno)methyl>-2(3H)-furanone
• 英文别名: 3,3-dimethyl-5-((phenylselanyl)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 123883-86-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂Se
• 分子量: 283.229
• InChiKey: JWCCHWUVFAGBAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpent-4-enoyl chloride 在 ammonium persulfate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 dihydro-3,3-dimethyl-5-<(phenylseleno)methyl>-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Ring-closure reactions initiated by the peroxydisulfate ion oxidation of diphenyl diselenide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a010

文献信息

• Phenylseleno-lactonization of olefinic nitriles promoted byperoxydisulphate ion oxidation of diphenyl diselenide
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Donatella Bartoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89150-x

  日期：1989.1

  The oxidation of diphenyl diselenide with ammonium peroxydisulphate is a very simple and efficient method to produce phenylselenium cations in the absence of nucleophilic counter ions. The reaction carried out in the presence of an olefin, in acetonitrile or propionitrile containing trifluoromethanesulphonic acid and water afforded the amidoselenenylation products in good yield. The intramolecular

  用过氧二硫酸铵氧化二苯二硒化物是一种在不存在亲核抗衡离子的情况下生产苯基硒阳离子的非常简单有效的方法。该反应在烯烃的存在下，在含有三氟甲磺酸和水的乙腈或丙腈中进行，以高收率得到了酰胺基亚硒基化产物。该反应的分子内形式，使用适当的不饱和腈作为起始产物，并以二恶烷为溶剂，采取了不同的路线，并以良好的收率得到了苯基硒代内酯。这种新的硒诱导的闭环反应通过羟基硒烯基化产物的初始形成而进行，其中羟基被认为是分子内协助氰基的水解。
• Preparation of Heterocycles via Visible-Light-Driven Aerobic Selenation of Olefins with Diselenides
  作者：Qing-Bao Zhang、Pan-Feng Yuan、Liang-Lin Kai、Kai Liu、Yong-Liang Ban、Xue-Yang Wang、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03738

  日期：2019.2.15

  The aerobic dehydrogenative cyclization of alkenes with easily accessible diselenides facilitated by visible light is reported. Notably, the features of this transition-metal-free protocol are pronounced efficiency and practicality, good functional group tolerance, atom economy, and high sustainability, since ambient air and visible light are adequate for the clean construction of five- and six membered heterocycles in yields of up to 98%.