(1R,9aR)-1-(hydroxymethyl)octahydro-2H-quinolizinium bis[(2-furyl)ethyl]diselenophosphinate | 1224590-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (1R,9aR)-1-(hydroxymethyl)octahydro-2H-quinolizinium bis[(2-furyl)ethyl]diselenophosphinate
• CAS: 1224590-83-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO*C₁₂H₁₅O₂PSe₂
• 分子量: 549.411
• InChiKey: KVQFHIIZRZMMRK-XPTKLADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  49.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis[2-(2-furyl)ethyl]phosphane 、 羽扇豆宁 在 selenium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(1R,9aR)-1-(hydroxymethyl)octahydro-2H-quinolizinium bis[(2-furyl)ethyl]diselenophosphinate
  参考文献：
  名称：

  Diselenophosphinates of lupinine or anabasine via a new three-component reaction of secondary phosphines, elemental selenium, and amines

  摘要：

  Secondary phosphines, elemental selenium, and the natural alkaloids, lupinine and anabasine, interact in a three-component-type reaction under mild conditions (70 degrees C, 1-1.5 h, EtOH) without the formation of any by-products to give diselenophosphinates of the above-mentioned alkaloids (in almost quantitative yields) with the retention of their intrinsic optical activity. Thus, the developed synthesis represents an atom-economic route to new selenophosphorus derivatives of alkaloids. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.116