(Z) 1-methyl 2-<2-(2'-tetrahydropyranyl oxymethyl) propen-1-yl> 5-nitroimidazole | 97945-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z) 1-methyl 2-<2-(2'-tetrahydropyranyl oxymethyl) propen-1-yl> 5-nitroimidazole
• 英文别名: (E)-1-methyl 2-<2-(2'-tetrahydropyranyl oxymethyl) propen-1-yl> 5-nitroimidazole；1-methyl 2-<2-(2'-tetrahydropyranyl oxymethyl) propen-1-yl> 5-nitroimidazole
• CAS: 97945-35-2；97945-39-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₄
• 分子量: 281.312
• InChiKey: DIGLQBQQTAOVFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  79.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z) 1-methyl 2-<2-(2'-tetrahydropyranyl oxymethyl) propen-1-yl> 5-nitroimidazole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-methyl-3-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-ol 、 (E)-2-methyl-3-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthèse par réactions SRN1 de nouveaux 5-nitroimidazoles antiparasitaires et antibactériens

  摘要：

  1-Methyl-2-chloromethyl-5-nitroimidazole reacts by an S(RN)1 mechanism with various aliphatic, cyclic or heterocyclic nitronate anions to afford, in high yields, new 5-nitroimidazoles bearing a trisubstituted ethylenic double bond at the 2 position. Some of these compounds are as active as metronidazole in vitro and in vivo against protozoa and anaerobic bacteria. Structure-activity relationships are discussed.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90026-j
• 作为产物：
  描述：

  四氢-2-(2-硝基丙氧基)-2H-吡喃 、 chlorhydrate du methyl-1 chloromethyl-2 nitro-5 imidazole 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到(Z) 1-methyl 2-<2-(2'-tetrahydropyranyl oxymethyl) propen-1-yl> 5-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  反应S RN 1在杂环上：II。重新活化甲基1氯甲基2硝基5咪唑。

  摘要：

  1-甲基-2-氯甲基-5-硝基咪唑与过量的叔硝酸根阴离子反应，以高收率得到先前未知的1-甲基-5-硝基-咪唑在2位带有三取代的烯键式双键。根据S RN 1机理，将这些化合物归因于C-烷基化反应，然后进行碱促进的亚硝酸消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98502-2