[(E,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-4-methylidenehept-5-en-2-yl] hex-4-ynoate | 950764-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(E,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-4-methylidenehept-5-en-2-yl] hex-4-ynoate
• CAS: 950764-94-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: XJMAVNBUGANGKD-DXRVJIQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-4-methylidenehept-5-en-2-yl] hex-4-ynoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)pent-4-en-2-yl hex-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  安非他命V及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/chem.200802068
• 作为产物：
  描述：

  (2S,E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylene-7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-5-en-2-yl hex-4-ynoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(E,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-4-methylidenehept-5-en-2-yl] hex-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  安非他命V及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/chem.200802068

文献信息

• What is Amphidinolide V? Report on a Likely Conquest
  作者：Alois Fürstner、Oleg Larionov、Susanne Flügge

  DOI：10.1002/anie.200701640

  日期：2007.7.16