[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]pent-4-en-2-yl] hex-4-ynoate | 950764-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]pent-4-en-2-yl] hex-4-ynoate
• CAS: 950764-95-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅Si
• 分子量: 382.572
• InChiKey: OQJJHNVFUNKXOV-YQVWRLOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]pent-4-en-2-yl] hex-4-ynoate 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R,3S)-3-formyloxiran-2-yl]pent-4-en-2-yl] hex-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  安非他命V及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/chem.200802068
• 作为产物：
  描述：

  [(E,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-4-methylidenehept-5-en-2-yl] hex-4-ynoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]pent-4-en-2-yl] hex-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  安非他命V及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/chem.200802068

文献信息

• What is Amphidinolide V? Report on a Likely Conquest
  作者：Alois Fürstner、Oleg Larionov、Susanne Flügge

  DOI：10.1002/anie.200701640

  日期：2007.7.16