(2S,3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-{(4E,6E,12E,14E)-(2S,3S,10S,11S)-10-[(1R,2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,3-dimethyl-4-oxobutyl]-3,11-dimethyl-8,16-dioxo-1,9-dioxacyclohexadeca-4,6,12,14-tetraen-2-yl}-2-methylpentanal | 950905-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-{(4E,6E,12E,14E)-(2S,3S,10S,11S)-10-[(1R,2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,3-dimethyl-4-oxobutyl]-3,11-dimethyl-8,16-dioxo-1,9-dioxacyclohexadeca-4,6,12,14-tetraen-2-yl}-2-methylpentanal
• 英文别名: (2S,3R,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S,3S,4E,6E,10S,11S,12E,14E)-10-[(2R,3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-5-oxopentan-2-yl]-3,11-dimethyl-8,16-dioxo-1,9-dioxacyclohexadeca-4,6,12,14-tetraen-2-yl]-2-methylpentanal
• CAS: 950905-31-4
• 化学式: C₄₀H₆₈O₈Si₂
• 分子量: 733.146
• InChiKey: OESJSLAIJOFNAA-APHNZVBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.04
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-{(4E,6E,12E,14E)-(2S,3S,10S,11S)-10-[(1R,2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,3-dimethyl-4-oxobutyl]-3,11-dimethyl-8,16-dioxo-1,9-dioxacyclohexadeca-4,6,12,14-tetraen-2-yl}-2-methylpentanal 、 (((E,1S,2R)-2-ethyl-4-iodo-1-methyl-but-3-enyl)oxy)-triisopropyl-silane 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以89%的产率得到(3E,5E,11E,13E)-(7S,8S,15S,16S)-8,16-bis-[(E)-(1R,2S,3R,7S,8R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-ethyl-4-hydroxy-1,3-dimethyl-8-triisopropylsilanyloxy-non-5-enyl]-7,15-dimethyl-1,9-dioxa-cyclohexadeca-3,5,11,13-tetraene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  efomycine M的双向全合成和elaiolide的形式全合成

  摘要：

  消炎剂efomycine M（1）是由大二内酯38和乙烯基碘化物42通过双向总合成法在最长的线性序列上以17个步骤合成的，总收率为7％。的c ^ 2 -对称macrodiolide 38已编制的山口macrolactonization开环-酸26。通过高效的抗醛醇缩合反应和随后的非对映选择性的酮还原反应获得了1的中央立体五单元组。此外，我们已经通过转化大分子二醇37来完成elaiolide（3）的正式全合成。进入Paterson的甲基酮13。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.114
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E,11E,13E)-(7S,8S,15S,16S)-8,16-bis-[(1R,2S,3R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-hydroxy-1,3-dimethylbutyl]-7,15-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraene-2,10-dione 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(2S,3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-{(4E,6E,12E,14E)-(2S,3S,10S,11S)-10-[(1R,2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,3-dimethyl-4-oxobutyl]-3,11-dimethyl-8,16-dioxo-1,9-dioxacyclohexadeca-4,6,12,14-tetraen-2-yl}-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  efomycine M的双向全合成和elaiolide的形式全合成

  摘要：

  消炎剂efomycine M（1）是由大二内酯38和乙烯基碘化物42通过双向总合成法在最长的线性序列上以17个步骤合成的，总收率为7％。的c ^ 2 -对称macrodiolide 38已编制的山口macrolactonization开环-酸26。通过高效的抗醛醇缩合反应和随后的非对映选择性的酮还原反应获得了1的中央立体五单元组。此外，我们已经通过转化大分子二醇37来完成elaiolide（3）的正式全合成。进入Paterson的甲基酮13。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.114

文献信息

• Total Synthesis of Efomycine M
  作者：Roland Barth、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/anie.200701065

  日期：2007.7.23
• Two-directional total synthesis of efomycine M and formal total synthesis of elaiolide
  作者：Roland Barth、Johann Mulzer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.114

  日期：2008.5

  The anti-inflammatory agent efomycine M (1) has been synthesized from macrodilactone 38 and vinyliodide 42 by a two-directional total synthesis in 17 steps over the longest linear sequence with an overall yield of 7%. The C2-symmetric macrodiolide 38 has been prepared by Yamaguchi macrolactonization of seco-acid 26. The central stereopentad of 1 was obtained by a highly efficient anti-aldol reaction

  消炎剂efomycine M（1）是由大二内酯38和乙烯基碘化物42通过双向总合成法在最长的线性序列上以17个步骤合成的，总收率为7％。的c ^ 2 -对称macrodiolide 38已编制的山口macrolactonization开环-酸26。通过高效的抗醛醇缩合反应和随后的非对映选择性的酮还原反应获得了1的中央立体五单元组。此外，我们已经通过转化大分子二醇37来完成elaiolide（3）的正式全合成。进入Paterson的甲基酮13。