2',4'-dimethoxy-5,6-benzoflavone | 136116-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2',4'-dimethoxy-5,6-benzoflavone
• 英文别名: 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1H-benzo[f]chromen-1-one
• CAS: 136116-14-8
• 化学式: C₂₁H₁₆O₄
• 分子量: 332.356
• InChiKey: UEANOVPCMCQBSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-萘酚 在 吡啶 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2',4'-dimethoxy-5,6-benzoflavone
  参考文献：
  名称：

  5,6-苯酮黄酮作为胆固醇酯酶抑制剂：合成，生物学评估和对接研究† ‡

  摘要：

  在继续努力开发有效的胆固醇酯酶（CEase）抑制剂时，通过改变先前报道的7,8-苯并黄酮中与黄酮骨架相连的苯环的位置，合理设计和合成了一系列5,6-苯并黄酮衍生物。使用分光光度测定法检查所有合成的化合物对胆固醇酯酶（CEase）的抑制潜力。在这四十种化合物中，在体外酶促测定中，七种衍生物（B - 10至B - 16）对CEase的抑制率超过90％。化合物B - 16的IC 50表现出最有希望的活性胆固醇酯酶的值为0.73 nM。为了确定抑制的类型，对B - 16进行了酶动力学研究，揭示了其混合类型的抑制方法。此外，为了弄清B - 16与酶活性位点氨基酸残基的关键结合相互作用，还进行了分子蛋白质-配体对接研究。B - 16完全阻断了CEase的催化组装，并阻止了它参与酯的水解机理。B - 16的良好结合构象表明其作为CEase抑制剂的主要作用。总体而言，研究表明，顺式环A相对于环C的羰基的取

  DOI：

  10.1039/c7md00565b

文献信息

• Synthesis of methoxybenzoflavones and assignments of their NMR data
  作者：Doseok Hwang、Geunhyeong Jo、Jiye Hyun、Sung Dae Lee、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.3790

  日期：2012.1

  also is a potent phytotoxin. Six 7,8‐benzoflavones and eight 5,6‐benzoflavones were synthesized in this study. The NMR data for a few of these compounds have been previously reported; however, the NMR data for most of them have not been reported. For reference purposes, the complete NMR data for the 14 benzoflavones are described. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  来自 Acroptilon repens 的植物毒性根系分泌物被鉴定为 7,8-苯黄酮，一种细胞色素 P450 1A2 抑制剂和细胞色素 P450 3A4 激活剂。合成的 5,6-苯并黄酮也是一种有效的植物毒素。本研究合成了 6 种 7,8-苯并黄酮和 8 种 5,6-苯并黄酮。其中一些化合物的 NMR 数据以前已经报道过；然而，其中大部分的核磁共振数据尚未报道。出于参考目的，描述了 14 种苯黄酮的完整 NMR 数据。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.