methyl (3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1R,2R)-3-[[(3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1S,2R)-3-[[(3aR,4R,6R,7aS)-6-methoxycarbonyl-2-oxo-4-[(1S,2R)-1,2,3-tris[(2-chloroacetyl)oxy]propyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-1,2-diacetyloxypropyl]-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-1,2-dihydroxypropyl]-6-[(2R,3R)-3-[(3aR,4R,6S,7aS)-6-methoxycarbonyl-2-oxo-6-phenylsulfanyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-4-yl]-2,3-dihydroxypropoxy]-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate | 1246533-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1R,2R)-3-[[(3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1S,2R)-3-[[(3aR,4R,6R,7aS)-6-methoxycarbonyl-2-oxo-4-[(1S,2R)-1,2,3-tris[(2-chloroacetyl)oxy]propyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-1,2-diacetyloxypropyl]-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-1,2-dihydroxypropyl]-6-[(2R,3R)-3-[(3aR,4R,6S,7aS)-6-methoxycarbonyl-2-oxo-6-phenylsulfanyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-4-yl]-2,3-dihydroxypropoxy]-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 1246533-70-9
• 化学式: C₆₀H₇₃Cl₃N₄O₃₇S
• 分子量: 1580.67
• InChiKey: ZFXSETWHQASFQF-JNDAZFQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  105
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  561
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1R,2R)-3-[[(3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1S,2R)-3-[[(3aR,4R,6R,7aS)-6-methoxycarbonyl-2-oxo-4-[(1S,2R)-1,2,3-tris[(2-chloroacetyl)oxy]propyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-1,2-diacetyloxypropyl]-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-1,2-dihydroxypropyl]-6-[(2R,3R)-3-[(3aR,4R,6S,7aS)-6-methoxycarbonyl-2-oxo-6-phenylsulfanyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-4-yl]-2,3-dihydroxypropoxy]-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate 、 乙酸酐 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 硫脲 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Alpha-selective sialyl phosphate donors for preparation of sialosides and sialoside arrays for influenza virus detection

  摘要：

  揭示了一种新型N-乙酰-5-N,4-O-羰基保护的二丁基唾液酸磷酸供体，用于唾液酸化处理一次和立体位阻次级受体，以制备产率高且α-选择性的唾液苷。提供了制备包括α(2→3)、α(2→6)、α(2→8)、α(2→8)/α(2→9)交替和α(2→9)唾液苷的二糖构建块的方法。揭示了一锅法合成复杂唾液苷的方法。还揭示了唾液苷库及其用于检测和受体结合分析表面糖蛋白或病原体和癌细胞的方法。提供了用于区分不同流感病毒株血凝素（HA）的方法。

  公开号：

  US08507660B2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (phenyl 5-amino-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-9-O-(5-amino-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate)-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranoside)onate 、 methyl (3aR,4R,6R,7aS)-6-[(2R,3S)-3-[(3aR,4R,6S,7aS)-6-dibutoxyphosphoryloxy-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-4-yl]-2,3-diacetyloxypropoxy]-2-oxo-4-[(1S,2R)-1,2,3-tris[(2-chloroacetyl)oxy]propyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到methyl (3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1R,2R)-3-[[(3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1S,2R)-3-[[(3aR,4R,6R,7aS)-6-methoxycarbonyl-2-oxo-4-[(1S,2R)-1,2,3-tris[(2-chloroacetyl)oxy]propyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-1,2-diacetyloxypropyl]-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-1,2-dihydroxypropyl]-6-[(2R,3R)-3-[(3aR,4R,6S,7aS)-6-methoxycarbonyl-2-oxo-6-phenylsulfanyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-4-yl]-2,3-dihydroxypropoxy]-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alpha-selective sialyl phosphate donors for preparation of sialosides and sialoside arrays for influenza virus detection

  摘要：

  揭示了一种新型N-乙酰-5-N,4-O-羰基保护的二丁基唾液酸磷酸供体，用于唾液酸化处理一次和立体位阻次级受体，以制备产率高且α-选择性的唾液苷。提供了制备包括α(2→3)、α(2→6)、α(2→8)、α(2→8)/α(2→9)交替和α(2→9)唾液苷的二糖构建块的方法。揭示了一锅法合成复杂唾液苷的方法。还揭示了唾液苷库及其用于检测和受体结合分析表面糖蛋白或病原体和癌细胞的方法。提供了用于区分不同流感病毒株血凝素（HA）的方法。

  公开号：

  US08507660B2