(2S,3S)-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)propanoate | 1392011-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-thiophen-2-ylpropanoate
• CAS: 1392011-12-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅S
• 分子量: 315.39
• InChiKey: PGOJYFAZAOYDPB-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-amino-3-oxo-3-(thiophen-2-yl)propanoate hydrochloride 在 [RuCl2(benzene)]2 、 sodium formate 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 (1S,2S)-2-benzylamino-1,2-diphenylethanol 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3S)-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)propanoate 、 ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  乳液中不对称转移加氢合成对-β-羟基-α-酰胺基酯的对映选择性

  摘要：

  本文中，我们介绍了两种通过α-氨基-β-酮酸酯的动态动力学拆分进行不对称转移氢化的方法。这些步骤可产生相应的抗-β-羟基-α-酰胺基酯，收率高，具有非对映和对映选择性。首先，研究了使用甲酸三乙铵共沸物还原α-氨基-β-酮酸酯的范围。然后，研究了使用甲酸钠的乳液技术，该技术可扩大底物范围，缩短反应时间并降低催化剂负载量。此外，这些反应操作简单，可以在空气中进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201103739

文献信息

• A new cost-effective Ru-chloramphenicol base derivative catalyst for the asymmetric transfer hydrogenation/dynamic kinetic resolution of N-Boc α-amino-β-ketoesters and its application to the synthesis of the chiral core of vancomycin
  作者：Xinlong Wang、Lingjun Xu、Fangjun Xiong、Yan Wu、Fener Chen

  DOI：10.1039/c6ra05109j

  日期：——

  Herein we describe the application of a series of newly developed Ru-chloramphenicol base derivative complexes as catalysts for the highly diastereo- and enantioselective transfer hydrogenation of N-Boc α-amino-β-ketoesters for the asymmetric synthesis of anti-N-Boc-β-hydroxy-α-amino esters. This report highlights the utility of this catalytic methodology for the preparation of pharmaceutical compounds

  在本文中，我们描述了一系列新开发的Ru-氯霉素碱衍生物配合物作为催化剂用于N - Bocα-氨基-β-酮酸酯的高度非对映和对映选择性转移氢化反应的反对称N- Boc- β-羟基-α-氨基酯。该报告强调了这种催化方法在制备带有两个立体中心的N -Bocα-氨基-β-羟基亚结构的药物化合物中的实用性。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation Coupled with Dynamic Kinetic Resolution in Water: Synthesis of <i>anti</i>-β-Hydroxy-α-amino Acid Derivatives
  作者：Brinton Seashore-Ludlow、François Saint-Dizier、Peter Somfai

  DOI：10.1021/ol303115v

  日期：2012.12.21

  The use of asymmetric transfer hydrogenation combined with dynamic kinetic resolution for the synthesis of β-hydroxy-α-(tert-butoxycarbonyl)amino esters in water is described. This procedure provides the desired amino alcohols in good yields, diastereoselectivities, and enantioselectivities. A surfactant is employed to achieve good yields due to the hydrophobic nature of both the catalyst and substrate

  描述了不对称转移氢化结合动态动力学拆分在水中合成β-羟基-α-（叔丁氧基羰基）氨基酯的应用。该方法以良好的产率，非对映选择性和对映选择性提供了所需的氨基醇。由于催化剂和底物的疏水性，使用表面活性剂来获得良好的产率。反应设置操作简单，可以使用非脱气水作为溶剂。
• Enantioselective Synthesis of<i>anti</i>-β-Hydroxy-α-Amido Esters by Asymmetric Transfer Hydrogenation in Emulsions
  作者：Brinton Seashore-Ludlow、Piret Villo、Peter Somfai

  DOI：10.1002/chem.201103739

  日期：2012.6.4

  two methods for an asymmetric transfer hydrogenation through the dynamic kinetic resolution of α‐amido‐β‐ketoesters. These procedures yield the corresponding anti‐β‐hydroxy‐α‐amido esters in good yields and with good diastereo‐ and enantioselectivities. First, the scope of the reduction of α‐amido‐β‐ketoesters by using triethylammonium formate azeotrope is examined. Then, an emulsion technology with sodium

  本文中，我们介绍了两种通过α-氨基-β-酮酸酯的动态动力学拆分进行不对称转移氢化的方法。这些步骤可产生相应的抗-β-羟基-α-酰胺基酯，收率高，具有非对映和对映选择性。首先，研究了使用甲酸三乙铵共沸物还原α-氨基-β-酮酸酯的范围。然后，研究了使用甲酸钠的乳液技术，该技术可扩大底物范围，缩短反应时间并降低催化剂负载量。此外，这些反应操作简单，可以在空气中进行。