(2R,6S)-dibenzyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-6-((tert-butoxy)carbonylamino)heptanedioate | 914981-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-dibenzyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-6-((tert-butoxy)carbonylamino)heptanedioate
• 英文别名: dibenzyl (2S,6R)-6-[{(benzyloxy)carbonyl}amino]-2-{(tertbutyloxycarbonyl)amino}heptanedioate；dibenzyl (2S,6R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanedioate
• CAS: 914981-83-2
• 化学式: C₃₄H₄₀N₂O₈
• 分子量: 604.7
• InChiKey: UEMQAYWGHKGFNO-WDYNHAJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-dibenzyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-6-((tert-butoxy)carbonylamino)heptanedioate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of characteristic Mycobacterium peptidoglycan (PGN) fragments utilizing with chemoenzymatic preparation of meso-diaminopimelic acid (DAP), and their modulation of innate immune responses

  摘要：

  特征性的分子Mycobacterium肽聚糖片段已全面合成，并显示了它们通过Nod1和Nod2较弱的免疫刺激作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob02145f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(tert-butyl) 4-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 platinum(IV) oxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 1-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 2-甲基-2-丙基1-[(2-甲基-2-丙基)氧基]-2(1H)-异喹啉羧酸酯 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 (2R,6S)-dibenzyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-6-((tert-butoxy)carbonylamino)heptanedioate
  参考文献：
  名称：

  完全保护的内消旋二氨基庚二酸 (DAP) 的简便合成及其在制备亲脂性 N-酰基 iE-DAP 中的应用

  摘要：

  在 Grubbs 第二代催化剂的存在下，通过加纳醛衍生的乙烯基甘氨酸 1b 与受保护的烯丙基甘氨酸 2 的交叉复分解，合成了有益的受保护的内消旋 DAP 9。描述了亲脂性 N-酰基 iE-DAP 作为 NOD 1 介导的 9 免疫反应的有效激动剂的制备。

  DOI：

  10.3390/molecules18011162

文献信息

• Synthesis of Diaminopimelic Acid Containing Peptidoglycan Fragments and Tracheal Cytotoxin (TCT) and Investigation of Their Biological Functions
  作者：Akiko Kawasaki、Yukie Karasudani、Yuji Otsuka、Mizuho Hasegawa、Naohiro Inohara、Yukari Fujimoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1002/chem.200801121

  日期：2008.11.17

  a new synthetic method for an orthogonally protected meso-DAP derivative, and then we constructed the glycopeptide structures. The ability of these fragments to stimulate human Nod1, as well as differences in Nod1 recognition of the variety of synthesized ligand structures were examined. The results showed that the substitution of the N terminus of iE-DAP is necessary for stronger Nod1 recognition

  细菌细胞壁肽聚糖（PGN）是有效的免疫刺激剂和免疫佐剂。革兰氏阴性细菌和某些革兰氏阳性细菌的PGN包含中二氨基庚二酸（meso-DAP），最近我们已经证明细胞内蛋白Nod1是PGN受体，可以识别含DAP的肽。在这项研究中，我们实现了含DAP的PGN片段的合成，包括气管细胞毒素（TCT），GlcNAc-（β1-4）-（脱水）MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu-的第一化学合成。 meso-DAP-D-Ala和DAP型PGN的重复单元GlcNAc-β1-4-MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu-meso-DAP-D-Ala。对于PGN片段的合成，我们首先为正交保护的meso-DAP衍生物建立了一种新的合成方法，然后构建了糖肽结构。检查了这些片段刺激人Nod1的能力，以及Nod1对各种合成配体结构的识别的差异。结果表明，为了增强Nod1的识别能力，必须对iE-DAP的N末端进行取代，但是
• Synthesis of characteristic Mycobacterium peptidoglycan (PGN) fragments utilizing with chemoenzymatic preparation of meso-diaminopimelic acid (DAP), and their modulation of innate immune responses
  作者：Qianqian Wang、Yusuke Matsuo、Ambara R. Pradipta、Naohiro Inohara、Yukari Fujimoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1039/c5ob02145f

  日期：——

  CharacteristicMycobacteriumpeptidoglycan fragments were comprehensively synthesized and their weaker immunostimulationviaNod1 and Nod2 was shown.

  特征性的分子Mycobacterium肽聚糖片段已全面合成，并显示了它们通过Nod1和Nod2较弱的免疫刺激作用。
• A Facile Synthesis of Fully Protected meso-Diaminopimelic Acid (DAP) and Its Application to the Preparation of Lipophilic N-Acyl iE-DAP
  作者：Yukako Saito、Yuichi Yoshimura、Hideaki Wakamatsu、Hiroki Takahata

  DOI：10.3390/molecules18011162

  日期：——

  Synthesis of beneficial protected meso-DAP 9 by cross metathesis of the Garner aldehyde-derived vinyl glycine 1b with protected allyl glycine 2 in the presence of Grubbs second-generation catalyst was performed. Preparation of lipophilic N-acyl iE-DAP as potent agonists of NOD 1-mediated immune response from 9 is described.

  在 Grubbs 第二代催化剂的存在下，通过加纳醛衍生的乙烯基甘氨酸 1b 与受保护的烯丙基甘氨酸 2 的交叉复分解，合成了有益的受保护的内消旋 DAP 9。描述了亲脂性 N-酰基 iE-DAP 作为 NOD 1 介导的 9 免疫反应的有效激动剂的制备。