3-oxo-3-(5-phenylethynyl-pyridin-3-yl)-propionic acid methyl ester | 866686-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxo-3-(5-phenylethynyl-pyridin-3-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-oxo-3-[5-(2-phenylethynyl)pyridin-3-yl]propanoate
• CAS: 866686-35-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: QLWGJICWJLNZCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

文献信息

• Pyridyl Derivatives and Their Use as Mglu5 Antagonists
  申请人：Agejas-Chicharro Francisco Javier

  公开号：US20080194647A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention is directed toward pyridyl derivatives of formula (I) as antagonists of the mGlu5 receptor. As such the compounds may be useful for treatment or prevention of disorders remedied by antagonism of the mGlu5 receptor, wherein Ar is phenyl or napthyl each of which may be substituted by one or more C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 5 acyl, halo, amino, nitro, cyano, hydroxy, C 1 -C 5 acylamino, C 1 -C 4 alkylsulfonylamino, mono-, di- or trifluorinated C 1 -C 3 alkyl, substituents which may be the same or different and may bear a CONH 2 , CONHCH 3 , CON(CH 3 ) 2 , CO 2 H, CO 2 CH 3 , OCF 3 , CH 2 NHCOCH 3 , CH 2 NH 2 , CH 2 N(CH 3 ) 2 , CH 2 CN, CH 2 OH, CH 2 NHSO 2 CH 3 , CH 2 N(CH 3 )(CH 2 ) 2 CN, CH 2 N(CH 3 )CH(CH 3 ) 2 , CH 2 NHCH(CH 3 ) 2 , CH 2 NH(CH 2 ) 2 CH 3 , CH 2 NHCO 2 R 4 , CH 2 NHCH 2 CH 3 , CH 2 NHCH 3 NHCOC(CH 3 ) 2 , or N(S(O) 2 CH 3 ) 2 substituent; R 1 is hydrogen, halo, R 4 , CN, C(NOH)R 3 , C(NO—R 4 )R 3 , (CH) 2 CO 2 R 4 , (CH 2 ) n OR 3 , COR 3 , CF 3 , SR 4 , S(O)R 4 , S(O) 2 R 4 , COCH 2 CO 2 R 3 , NHSO 2 R 4 , NHCOR 3 , C(NOR 3 )NH 2 , CH 2 OCOR 3 , (CH 2 ) n NH 2 , CON(CH 3 ) 2 (CH 2 ) n NHCO 2 R 4 , CO 2 R 3 , CONH 2 , CSNH 2 , C(NH)NHOR 3 , (CH 2 ) n N(CH 3 ) 2 , or CONHNHCOR 3 ; R 2 is 1,2-ethenediyl or 1,2-ethynediyl; R 3 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; R 4 is C 1 -C 4 alkyl; and n is 0, 1, 2, 3 or 4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or an N-oxide thereof.

  本发明涉及公式（I）的吡啶衍生物，作为mGlu5受体的拮抗剂。因此，这些化合物可能对治疗或预防通过拮抗mGlu5受体来治疗的疾病有用，其中Ar是苯基或萘基，可以被一个或多个C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C5酰基，卤素，氨基，硝基，氰基，羟基，C1-C5酰基氨基，C1-C4烷基磺酰氨基，单，二或三氟代C1-C3烷基，取代基可以相同或不同，并且可能带有CONH2，CONH ，CON（CH3）2，CO2H，CO2 ，O ， HCO ， H2，CH2N（ ）2， CN， OH， HSO2 ， （ ）（CH2）2CN， （ ）CH（ ）2， HCH（ ）2， H（ ）2 ， HCO2R4， H ， H NHCOC（ ）2或N（S（O）2 ）2取代基；R1是氢，卤素，R4，CN，C（NOH）R3，C（NO—R4）R3，（CH）2CO2R4，（ ）nOR3，COR3，CF3，SR4，S（O）R4，S（O）2R4，CO CO2R3，NHSO2R4，NHCOR3，C（NOR3）NH2， OCOR3，（ ）nNH2，CON（ ）2（ ）nNHCO2R4，CO2R3，CONH2，CSNH2，C（NH）NHOR3，（ ）nN（ ）2或CONHNHCOR3；R2是1,2-乙烯基或1,2-乙炔基；R3是氢或C1-C4烷基；R4是C1-C4烷基；n为0、1、2、3或4；或其药学上可接受的盐或其N-氧化物。
• PYRIDYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS MGLU5 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Eli Lilly & Company

  公开号：EP1729771B1

  公开（公告）日：2009-10-14
• US7915424B2
  申请人：——

  公开号：US7915424B2

  公开（公告）日：2011-03-29