phenyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranoside | 132674-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranoside
• CAS: 132674-44-3
• 化学式: C₃₃H₃₄O₅
• 分子量: 510.63
• InChiKey: NAQUOHOLVPZXRA-FYZVQMPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 苯酚 在 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 phenyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Direct preparation of 2-deoxy-D-glucopyranosides from glucals without Ferrier rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a006

文献信息

• Copper-mediated anomeric <i>O</i>-arylation with organoboron reagents
  作者：Victoria Dimakos、Jacklyn J. W. Liu、Zhenlu Ge、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/c9ob01022j

  日期：——

  Copper-mediated couplings of arylboroxines with glycosyl hemiacetals furnish O-aryl glycosides via Csp2-O bond formation. The method enables the anomeric O-arylation of protected pyranose and furanose derivatives, and is tolerant of functionalized arylboroxine partners. Whereas mixtures of anomers are formed from glucopyranose, galactopyranose and arabinofuranose hemiacetals, the α-anomer is generated

  铜介导的芳基硼氧烷与糖基半缩醛的偶联通过Csp2-O键的形成提供了O-芳基糖苷。该方法能够使受保护的吡喃糖和呋喃糖衍生物进行异头O-芳基化，并能耐受官能化的芳基环硼氧烷伴侣。由吡喃葡萄糖，半乳糖吡喃糖和阿拉伯呋喃糖半缩醛形成端基异构体的混合物，而α-端基异构体则是从甘露吡喃糖和甘露呋喃糖衍生的底物中选择性产生的。