tert-butyl 1-(iminomethyl)-2-(o-tolyl)piperidine-2-carboxylate | 1430735-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(iminomethyl)-2-(o-tolyl)piperidine-2-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 1-methanimidoyl-2-(2-methylphenyl)piperidine-2-carboxylate；tert-butyl 1-methanimidoyl-2-(2-methylphenyl)piperidine-2-carboxylate
• CAS: 1430735-38-8
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₂
• 分子量: 302.417
• InChiKey: YXDXFSLLWBVEDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(iminomethyl)-2-(o-tolyl)piperidine-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到tert-butyl 2-(o-tolyl)piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Unique and Simple Preparative Method for α-Arylpipecolinic Acid Esters via Base-Induced Sommelet–Hauser Rearrangement

  摘要：

  A unique and simple preparative method for N-cyano-alpha-arylpipecolinic acid esters via base-induced Sommelet-Hauser rearrangement, the von Braun reaction, and intramolecular alpha-alkylation is reported. The removal of the N-cyano substituent was achieved by hydrogenation and hydride reduction.

  DOI：

  10.3987/com-12-12619
• 作为产物：
  描述：

  在 溴化氰 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl 1-(iminomethyl)-2-(o-tolyl)piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Unique and Simple Preparative Method for α-Arylpipecolinic Acid Esters via Base-Induced Sommelet–Hauser Rearrangement

  摘要：

  A unique and simple preparative method for N-cyano-alpha-arylpipecolinic acid esters via base-induced Sommelet-Hauser rearrangement, the von Braun reaction, and intramolecular alpha-alkylation is reported. The removal of the N-cyano substituent was achieved by hydrogenation and hydride reduction.

  DOI：

  10.3987/com-12-12619

文献信息

• A Unique and Simple Preparative Method for α-Arylpipecolinic Acid Esters via Base-Induced Sommelet–Hauser Rearrangement
  作者：Eiji Tayama、Ryota Sato、Motoshi Ito、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.3987/com-12-12619

  日期：——

  A unique and simple preparative method for N-cyano-alpha-arylpipecolinic acid esters via base-induced Sommelet-Hauser rearrangement, the von Braun reaction, and intramolecular alpha-alkylation is reported. The removal of the N-cyano substituent was achieved by hydrogenation and hydride reduction.