methyl 4-O-(2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 131070-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-(2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 131070-37-6；131070-38-7
• 化学式: C₃₂H₄₃NO₁₆
• 分子量: 697.691
• InChiKey: HDMZPIPOEXVNQM-PDTCQLQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  206.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 methyl 4-O-(2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 、 methyl 4-O-(2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过麦芽糖的化学修饰形成与肝素和硫酸乙酰肝素有关的二糖

  摘要：

  麦芽糖已被转化为4-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-L-吡喃葡萄糖醛酸，4-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）- D-吡喃葡萄糖和4-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-吡喃葡萄糖，前两个二糖在结构上与肝素和硫酸乙酰肝素的生物酶序列相关。用作起始原料的是麦芽糖的动力学丙酮化反应的主要产物，即2,3：5,6-二-O-异亚丙基-4-O-（4,6-O-异亚丙基-α-D-吡喃葡萄糖糖基）-醛-D-葡萄糖二甲基乙缩醛。对其进行了一系列的转化，包括将2'-氨基-2'-脱氧官能团引入葡萄糖基，葡萄糖残基中的C-5转化为L-ido构型，在位置处氧化。然后，如图6所示，将无环二甲基缩醛环化，得到所需的吡喃糖醛酸。在后者的形成中，发现5-O-乙酰丙酰基取代基比更常规的酯基更不易于酰基迁移至O-6。比较了O-异亚丙基和二甲基乙缩醛基团的相对酸稳定性，并讨论了一些二糖衍生物的无环残基的构象。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80149-w