(2-氯-5-三氟甲基-苯基)-苯基-胺 | 24542-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氯-5-三氟甲基-苯基)-苯基-胺
• 英文名称: (2-chloro-5-trifluoromethyl-phenyl)-phenyl-amine
• 英文别名: 2-chloro-N-phenyl-5-(trifluoromethyl)aniline；N-Phenyl-2-chloro-5-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 24542-53-8
• 化学式: C₁₃H₉ClF₃N
• 分子量: 271.669
• InChiKey: YYBJHJZHLZYYSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯-5-三氟甲基-苯基)-苯基-胺 在 N-heterocyclic carbene palladium potassium carbonate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到2-三氟甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  与芳基氯化物的高产率分子内直接芳基化反应。

  摘要：

  [反应：见正文] N-杂环卡宾钯催化剂体系用于促进多种芳基氯的直接芳基化反应，形成六元和五元环联芳基。已经揭示了卤化物对钯预催化剂对催化剂活化的影响，因为NHC盐具有有益的作用，该作用使得可以通过将咪唑鎓盐简单地添加到反应混合物中来增加周转率。

  DOI：

  10.1021/ol050501v
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 3-氨基-4-氯三氟甲苯 在 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(2-氯-5-三氟甲基-苯基)-苯基-胺
  参考文献：
  名称：

  2-环己烯酮的无金属直接胺化/芳构化为碘促进的碘-N-芳基苯胺和N-芳基苯胺。

  摘要：

  据报道，碘介导的芳香化导致一锅合成碘-N-芳基苯胺和N-芳基苯胺。这种高度区域选择性的脂族-芳族转化可以用2-环己烯酮和苯胺的各种组合来进行。指导小组的存在对于实现高产至关重要。

  DOI：

  10.1039/c2cc35801h

文献信息

• Catalytic Direct Arylation with Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides:  Intramolecular Studies Leading to New Intermolecular Reactions
  作者：Louis-Charles Campeau、Mathieu Parisien、Annie Jean、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja055819x

  日期：2006.1.1

  and heterocyclic arenes with aryl iodides, bromides, and chlorides has been developed. These reactions occur in excellent yield and are highly selective. Studies with aryl iodides substrates revealed that catalyst poisoning occurs due to the accumulation of iodide in the reaction media. This can be overcome by the addition of silver salts which also permits these reactions to occur at lower temperature

  已开发出一种用于将多种简单和杂环芳烃与芳基碘化物、溴化物和氯化物进行分子内直接芳基化的催化剂。这些反应以极好的收率发生并且具有高度选择性。对芳基碘化物底物的研究表明，由于碘化物在反应介质中的积累，会发生催化剂中毒。这可以通过添加银盐来克服，银盐也允许这些反应在较低温度下发生。该方法的效用通过咔唑天然产物的快速合成和通过直接芳基化产物的开环反应合成空间位阻四邻位取代的联芳基来说明。机理研究提供了对催化剂的深入了解 s 作用模式并显示在钯催化的简单芳烃的直接芳基化中存在动力学上显着的 CH 键裂解。从这些研究中获得的知识导致了以前无法获得的芳烃的新分子间芳基化反应的发展，为其他新的直接芳基化过程的发展打开了大门。