(2R,3S,5R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-vinyltetrahydrofuran-3-ol | 1431559-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-vinyltetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-ethenyloxolan-3-ol
• CAS: 1431559-29-3
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃Si
• 分子量: 382.575
• InChiKey: HQASOLBUZPDPLP-YUXAGFNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hex-5-ene-2,3-diol 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(4-甲氧苯基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S,5R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-vinyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Tsuji-Trost反应中抗衡离子导向的催化：立体控制2,5-双取代的3-Hydroxy-Tetrahydrofurans的进入

  摘要：

  氢键可在有机金属催化中发挥重要作用，如标题反应所示，其中的抗衡阴离子通过形成氢键（可能涉及π-烯丙基/钯物种本身的质子）来引导环化反应。该反应允许进入2,5-二取代的3-羟基-四氢呋喃的八个立体异构体中的四个，从而得到复杂的天然产物的片段。

  DOI：

  10.1002/anie.201205479

文献信息

• Counteranion-Directed Catalysis in the Tsuji-Trost Reaction: Stereocontrolled Access to 2,5-Disubstituted 3-Hydroxy-Tetrahydrofurans
  作者：Martin Arthuis、Rodolphe Beaud、Vincent Gandon、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1002/anie.201205479

  日期：2012.10.15

  Hydrogen bonds can play a prominent role in organometallic catalysis, as shown for the title reaction, in which a counteranion directs the cyclization through the formation of hydrogen bonds that likely involve a proton of the π‐allyl/palladium species itself. The reaction allows access to four out of the eight stereoisomers of 2,5‐disubstitued 3‐hydroxy‐tetrahydrofurans and thus fragments of complex

  氢键可在有机金属催化中发挥重要作用，如标题反应所示，其中的抗衡阴离子通过形成氢键（可能涉及π-烯丙基/钯物种本身的质子）来引导环化反应。该反应允许进入2,5-二取代的3-羟基-四氢呋喃的八个立体异构体中的四个，从而得到复杂的天然产物的片段。