(3-(p-tolyl)isoxazol-5-yl)methyl methanesulfonate | 937189-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(p-tolyl)isoxazol-5-yl)methyl methanesulfonate
• 英文别名: [3-(p-tolyl)isoxazol-5-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 937189-04-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄S
• 分子量: 267.306
• InChiKey: AJCIQAFLNOHLCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(p-tolyl)isoxazol-5-yl)methyl methanesulfonate 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 sodium azide 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 水 、 氯化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-[(3-p-methylphenylisoxazol-5-yl)-methyl]-(R)-2-methoxycarbonylmethylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary antibacterial evaluation of 2-butyl succinate-based hydroxamate derivatives containing isoxazole rings

  摘要：

  本研究合成了两个系列的新型 2-丁基丁二酸酯基含异噁唑环的羟酰胺衍生物，并对其进行了表征和抗菌活性评估。研究发现，合成的化合物在体外对金黄色葡萄球菌和克雷伯氏肺炎表现出弱到中等程度的抑制活性。与金黄色葡萄球菌相比，所有合成的化合物对克雷伯氏肺炎都更有效。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-0605-7
• 作为产物：
  描述：

  p-methylbenzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 (3-(p-tolyl)isoxazol-5-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary antibacterial evaluation of 2-butyl succinate-based hydroxamate derivatives containing isoxazole rings

  摘要：

  本研究合成了两个系列的新型 2-丁基丁二酸酯基含异噁唑环的羟酰胺衍生物，并对其进行了表征和抗菌活性评估。研究发现，合成的化合物在体外对金黄色葡萄球菌和克雷伯氏肺炎表现出弱到中等程度的抑制活性。与金黄色葡萄球菌相比，所有合成的化合物对克雷伯氏肺炎都更有效。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-0605-7

文献信息

• Green one-pot four-component synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles- sulfonates and sulfonamides using a combination of NaDCC as metal-free catalyst and ultrasonic activation in water
  作者：Aicha Talha、Hamza Tachallait、Rachid Benhida、Khalid Bougrin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153366

  日期：2021.9

  simple and green one-pot reaction has been proposed for the synthesis of novel 3,5-disubstituted isoxazole-sulfonates and -sulfonamides () in water under ultrasound irradiation. The methodology is based on the use of safe and environmentally friendly reagents and allows, 1,3-dipolar cycloaddition, an easy access to functionalized heterocycles with the creation of four new bonds (SO, CN, CO and CC). Comparison

  提出了一种简单、绿色的一锅反应，用于在超声波照射下在水中合成新型3,5-二取代异恶唑磺酸盐和异恶唑磺酸盐()。该方法基于使用安全且环保的试剂，并允许通过 1,3-偶极环加成，通过创建四个新键（SO、CN、CO 和 CC）轻松获得官能化杂环。使用经典磁力搅拌和超声波照射的比较研究清楚地表明，超声处理促进清洁转化、高产率 (72–89%) 和更快的反应 (20–28 分钟)。所有合成的化合物均通过 MS-ES、H NMR、C NMR 光谱和 HPLC 分析进行了充分表征。