(2R)-5-(4-methoxyphenyl)pentan-2-ol | 1584137-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R)-5-(4-methoxyphenyl)pentan-2-ol
• CAS: 1584137-48-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: KFZMJMFZOZOOSL-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-5-(4-methoxyphenyl)pentan-2-ol 在 N-甲基咪唑 、 sodium perborate tetrahydrate 、 碘 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (S)-5-(4-methoxyphenyl)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  光学富集的二级烷基锂和烷基铜试剂的制备—（-）-芳醛和虹吸烯醛的合成

  摘要：

  将光学富集的仲烷基碘化物转化为仲烷基锂和仲烷基铜化合物，并保持很高的构型。用包括手性环氧化物在内的各种亲电试剂进行猝灭，提供了一系列具有高对映体纯度（> 90％ee）的手性分子 。该方法已以迭代方式应用在（-）-lardolure的总合成中，共13步，总收率5.4％（> 99％  ee，dr> 99：1）和siphonarienal在15步中，总收率5.6％（ > 99％  ee，dr> 99：1）从市售的（R）-3-羟基丁酸乙酯（> 99％  ee）开始。

  DOI：

  10.1002/anie.201800792
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙基溴 在 copper(l) iodide 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 (2R)-5-(4-methoxyphenyl)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  光学富集的二级烷基锂和烷基铜试剂的制备—（-）-芳醛和虹吸烯醛的合成

  摘要：

  将光学富集的仲烷基碘化物转化为仲烷基锂和仲烷基铜化合物，并保持很高的构型。用包括手性环氧化物在内的各种亲电试剂进行猝灭，提供了一系列具有高对映体纯度（> 90％ee）的手性分子 。该方法已以迭代方式应用在（-）-lardolure的总合成中，共13步，总收率5.4％（> 99％  ee，dr> 99：1）和siphonarienal在15步中，总收率5.6％（ > 99％  ee，dr> 99：1）从市售的（R）-3-羟基丁酸乙酯（> 99％  ee）开始。

  DOI：

  10.1002/anie.201800792

文献信息

• Iron-Catalyzed Arene Alkylation Reactions with Unactivated Secondary Alcohols
  作者：Latisha R. Jefferies、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/ol500606d

  日期：2014.4.4

  A simple, iron-based catalytic system allows for the inter- and intramolecular arylation of unactivated secondary alcohols. This transformation expands the substrate scope beyond the previously required activated alcohols and proceeds under mild reaction conditions, tolerating air and moisture. Furthermore, the use of an enantioenriched secondary alcohol provides an enantioenriched product for the intramolecular reaction, thereby offering a convenient approach to nonracemic products.