5-chloro-2-(m-tolyl)-2H-indazole | 1373922-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(m-tolyl)-2H-indazole
• 英文别名: 5-Chloro-2-(3-methylphenyl)indazole
• CAS: 1373922-88-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 242.708
• InChiKey: NZNYTSISZYHMEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(m-tolyl)-2H-indazole 在 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79 %的产率得到5,5′-dichloro-2,2′-di-m-tolyl-2′H-[1,3′-biindazol]-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  2H-吲唑的电化学氧代胺化：对称和不对称吲唑林达唑酮的合成

  摘要：

  开发了一种环境友好的支持无电解质的 2 H-吲唑氧代胺化，用于通过空气氧的电化学还原合成对称的吲唑基林达唑酮。同时，通过电化学CN键形成，吲唑酮和2H-吲唑衍生物之间的交叉脱氢偶联有效地产生了不对称偶联产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202303890
• 作为产物：
  描述：

  N-[(5-chloro-2-nitrophenyl)methyl]-3-methylaniline 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到5-chloro-2-(m-tolyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂诱导的2-硝基苄胺的还原环化反应有效合成2 H-吲唑

  摘要：

  描述了通过低价钛试剂（TiCl 4 / Zn）诱导的2-硝基苄胺的还原环化，有效和改进的2 H-吲唑合成。在该反应中，使用三乙胺（TEA）来控制pH值。该方法的优点是容易获得起始原料，方便的操作，较高的产率，较短的反应时间和较宽的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.043

文献信息

• A Facile One-Step Synthesis of 2-Arylindazoles via Reductive Cyclization of<i>N</i>-(2-nitroarylidene)amines
  作者：Wei Lin、Minghua Hu、Xian Feng、Chengpao Cao、Zhibin Huang、Daqing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2221

  日期：2015.7

  A mild and efficient synthesis of 2‐arylindazole derivatives via the reductive cyclization of nitro‐aryl substrates mediated by a low‐valent titanium reagent (TiCl4/Sm/Et3N) has been developed. The attractive features of the current method include an N–N bond formation and the selective reduction of the C = N bond and nitro group, both of which were easily achieved in one‐pot by controlling the pH

  通过低价钛试剂（TiCl 4 / Sm / Et 3 N）介导的硝基芳基底物的还原环化，可以温和有效地合成2-芳基吲唑衍生物。当前方法的吸引人的特征包括N–N键的形成以及C = N键和硝基的选择性还原，通过控制反应混合物的pH值，很容易在一个锅中完成这两个操作。
• Potassium Persulfate Mediated Chemodivergent C-3 Functionalization of 2<i>H</i>-Indazoles with DMSO as C₁ Source
  作者：Suvam Bhattacharjee、Sudip Laru、Payel Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01188

  日期：2021.8.6

  C-3 functionalization of 2H-indazoles was developed under aerobic conditions using carboxylic acid and DMSO as the combined source of the carboxylic acid ester group and DMSO as the formylating agent. A series of formylated indazoles and carboxylic acid esters of indazole derivatives were produced in moderate to excellent yields. The mechanistic studies suggest that the reactions probably proceed through

  在有氧条件下，使用羧酸和 DMSO 作为羧酸酯基团的组合来源和 DMSO 作为甲酰化剂，开发了一种简便、高效且无过渡金属的化学发散 C-3 官能化 2 H-吲唑。以中等至极好的收率生产了一系列甲酰化吲唑和吲唑衍生物的羧酸酯。机理研究表明，这些反应可能是通过自由基途径进行的。
• Metal-free regioselective mono- and poly-halogenation of 2-substituted indazoles
  作者：Changjun Zhang、Tingting Wei、Zhichen Yu、Yuxin Ding、Weike Su、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1039/d2ra07398f

  日期：——

  An unprecedented metal-free regioselective halogenation of 2H-indazoles is reported, and not only realizes the highly selective synthesis of mono-halogenated products, but also complete poly-halogenations.

  该研究报道了一种前所未有的 2H-indazoles 无金属区域选择性卤化反应，不仅实现了单卤化产物的高选择性合成，还实现了完全的多卤化反应。
• Imino-λ³-iodane-Triggered Oxidative Ring-Opening of 2<i>H</i>-Indazoles to <i>ortho</i>-<i>N</i>-Acylsulfonamidated Azobenzenes
  作者：Suvam Bhattacharjee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01498

  日期：2023.6.9

  An iminoiodane-enabled oxidative ring-opening of 2H-indazoles via C–N bond cleavage has been developed under metal-free reaction conditions. This methodology afforded a new array of unsymmetrical ortho-N-acylsulfonamidated azobenzenes with a wide functional group tolerance in good yields. The reaction potentially proceeds through the formation of a zwitterionic adduct, which is formed by the reaction

  在无金属反应条件下，亚氨基碘化物通过 C-N 键裂解使 2 H-吲唑氧化开环。这种方法提供了一系列新的不对称邻-N-酰基磺酰胺化偶氮苯，具有广泛的官能团耐受性，收率高。该反应可能通过形成两性离子加合物来进行，该加合物由 2 H-吲唑和亚氨基碘烷之间的反应形成。
• Cu-Catalyzed Regioselective C–H Amination of 2<i>H</i>-Indazoles for the Synthesis of Indazole-Containing Indazol-3(2<i>H</i>)-ones
  作者：Lina Zhang、Hang Yan、Yueyue Fan、Xiande Luo、Yingqiao Pan、Yishu Liu、Yuepiao Cai、Qinqin Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00187

  日期：——