4-(5-chloro-6-fluoropyridin-3-yl)-6,7-dimethoxycinnoline | 1366482-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(5-chloro-6-fluoropyridin-3-yl)-6,7-dimethoxycinnoline
• CAS: 1366482-55-4
• 化学式: C₁₅H₁₁ClFN₃O₂
• 分子量: 319.723
• InChiKey: NRHFNMRTYRSGIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-哌啶基)-2-丙醇 、 4-(5-chloro-6-fluoropyridin-3-yl)-6,7-dimethoxycinnoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(1-(3-chloro-5-(6,7-dimethoxycinnolin-4-yl)pyridin-2-yl)piperidin-4-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  发现有效，选择性和代谢稳定的4-（吡啶-3-基）肉桂醛作为新型磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂

  摘要：

  我们报告发现6,7-二甲氧基-4-（吡啶-3-基）cinnolines作为磷酸二酯酶10A（PDE10A）的新型抑制剂。对结构-活性关系的系统检查和分析导致抗PDE10A的位数为nM。X射线共晶体结构揭示了酶催化结构域中的结合模式以及对其他PDE的选择性来源。借助代谢物鉴定（ID）研究解决了大鼠体内高清除率的问题。这些发现共同产生了化合物39，它是一种有前途的有效PDE10A抑制剂，在大鼠中具有良好的体内代谢稳定性，并在啮齿动物行为模型中具有功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.086
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxycinnolin-4(1H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三溴氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(5-chloro-6-fluoropyridin-3-yl)-6,7-dimethoxycinnoline
  参考文献：
  名称：

  发现有效，选择性和代谢稳定的4-（吡啶-3-基）肉桂醛作为新型磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂

  摘要：

  我们报告发现6,7-二甲氧基-4-（吡啶-3-基）cinnolines作为磷酸二酯酶10A（PDE10A）的新型抑制剂。对结构-活性关系的系统检查和分析导致抗PDE10A的位数为nM。X射线共晶体结构揭示了酶催化结构域中的结合模式以及对其他PDE的选择性来源。借助代谢物鉴定（ID）研究解决了大鼠体内高清除率的问题。这些发现共同产生了化合物39，它是一种有前途的有效PDE10A抑制剂，在大鼠中具有良好的体内代谢稳定性，并在啮齿动物行为模型中具有功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.086