N-[11-(F-hexyl)undecanoyl]-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-O-β-D-galactopyranosyl-L-serine 11-(F-butyl)undecylamide | 162969-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[11-(F-hexyl)undecanoyl]-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-O-β-D-galactopyranosyl-L-serine 11-(F-butyl)undecylamide
• CAS: 162969-07-5
• 化学式: C₄₉H₆₆F₂₂N₂O₁₂
• 分子量: 1293.03
• InChiKey: FQYKADYZPAJXQW-UQTKNZGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  181.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[11-(F-hexyl)undecanoyl]-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-O-β-D-galactopyranosyl-L-serine 11-(F-butyl)undecylamide 在 甲醇 、 水 、 三乙胺 作用下， 反应 15.0h， 生成 N-[11-(F-hexyl)undecanoyl]-O-β-D-galactopyranosyl-L-serine 11-(F-butyl)undecylamide
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸衍生的单链和双链碳氟化合物和烃类β-连接的半乳​​糖两亲物的合成

  摘要：

  合成了衍生自丝氨酸的单链和双链β-连接的半乳​​糖两亲物。两种类型的化合物均具有作为脂质体药物载体和靶向系统的配制材料以及作为HIV抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02335-9
• 作为产物：
  描述：

  11-(F-butyl)-undecanoyl chloride 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N-[11-(F-hexyl)undecanoyl]-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-O-β-D-galactopyranosyl-L-serine 11-(F-butyl)undecylamide
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸衍生的单链和双链碳氟化合物和烃类β-连接的半乳​​糖两亲物的合成

  摘要：

  合成了衍生自丝氨酸的单链和双链β-连接的半乳​​糖两亲物。两种类型的化合物均具有作为脂质体药物载体和靶向系统的配制材料以及作为HIV抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02335-9

文献信息

• Synthesis of single- and double-chain fluorocarbon and hydrocarbon galactosyl amphiphiles and their anti-HIV-1 activity
  作者：Barbara Faroux-Corlay、Laurence Clary、Catherine Gadras、Djilali Hammache、Jacques Greiner、Catherine Santaella、Anne-Marie Aubertin、Pierre Vierling、Jacques Fantini

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00055-0

  日期：2000.7

  envelope and cellular membrane. To inhibit HIV uptake and infection, we designed and synthesized analogs of GalCer. These amphiphiles and bolaamphiphiles consist of single and double hydrocarbon and/or fluorocarbon chain beta-linked to galactose and galactosamine. They derive from serine (GalSer), cysteine (GalCys), and ethanolamine (GalAE). The anti-HIV activity and cytotoxicity of these galactolipids

  半乳糖神经酰胺（GalCer）是一种替代受体，允许HIV-1进入CD4（-）/ GalCer（+）细胞。该糖鞘脂识别HIV gp120的V3环，该环在HIV包膜和细胞膜的融合中起关键作用。为了抑制HIV的吸收和感染，我们设计并合成了GalCer的类似物。这些两亲物和两亲物由β-连接至半乳糖和半乳糖胺的单和双碳氢化合物和/或碳氟化合物链组成。它们源自丝氨酸（GalSer），半胱氨酸（GalCys）和乙醇胺（GalAE）。在CEM-SS（CD4（+）细胞系），HT-29，表达高水平GalCer受体和/或HT29的CD4（-）细胞系中，对这些半乳糖脂的抗HIV活性和细胞毒性进行了体外评估。基因修饰以表达CD4。GalSer和GalAE衍生物，在水性介质中或作为脂质体制剂的一部分进行的测试显示适度的抗HIV-1活性（IC50在20-220 microM范围内），而GalCys衍生物均未发现有活性。