4-[(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)methyl]-1-(4-nitrophenyl)triazole | 1403668-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)methyl]-1-(4-nitrophenyl)triazole
• 英文别名: 4-[(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methyl]-1-(4-nitrophenyl)triazole
• CAS: 1403668-37-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₆O₂
• 分子量: 298.304
• InChiKey: AMHQEDXKRIKUIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 4-[(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)methyl]-1-(4-nitrophenyl)triazole 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₂₄H₂₉ClIrN₆O₂⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)
  参考文献：
  名称：

  Ir（III）吡唑基-1,2,3-三唑基配合物催化三联吲哚合成的串联式C–N / C–C键形成

  摘要：

  通过Cu（I）催化的1-炔丙基吡唑与4-取代的苯基之间的惠斯根环加成反应，制备了一系列新的吡唑基-1,2,3-三唑基N - N'双齿供体配体（2a - c，3a - d）叠氮化物。取代基的吸电子能力遵循趋势PhCH 2 < p -CH 3 Ph 1000 h –1。然而，铱（III）配合物5 - 8被发现是用于串联C-N和C-C键形成的唯一的活性催化剂，因为铑（I）配合物是不为C-C键形成的活性催化剂步。发现导致吲哚形成的C–N键的形成是通过与2-（羟基烷基-1-炔基）苯胺底物的两个反应途径进行的：（a）加氢胺化和（b）加氢烷氧基化-路易斯酸介导的异构化。途径（b）可能是从2-（羟基烷-1-炔基）苯胺底物17S，18S和20S开始形成吲哚的主要途径。

  DOI：

  10.1021/om300792b
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 、 3,5-dimethyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrazole 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-[(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)methyl]-1-(4-nitrophenyl)triazole
  参考文献：
  名称：

  Ir（III）吡唑基-1,2,3-三唑基配合物催化三联吲哚合成的串联式C–N / C–C键形成

  摘要：

  通过Cu（I）催化的1-炔丙基吡唑与4-取代的苯基之间的惠斯根环加成反应，制备了一系列新的吡唑基-1,2,3-三唑基N - N'双齿供体配体（2a - c，3a - d）叠氮化物。取代基的吸电子能力遵循趋势PhCH 2 < p -CH 3 Ph 1000 h –1。然而，铱（III）配合物5 - 8被发现是用于串联C-N和C-C键形成的唯一的活性催化剂，因为铑（I）配合物是不为C-C键形成的活性催化剂步。发现导致吲哚形成的C–N键的形成是通过与2-（羟基烷基-1-炔基）苯胺底物的两个反应途径进行的：（a）加氢胺化和（b）加氢烷氧基化-路易斯酸介导的异构化。途径（b）可能是从2-（羟基烷-1-炔基）苯胺底物17S，18S和20S开始形成吲哚的主要途径。

  DOI：

  10.1021/om300792b