3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranose | 17326-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranose
• 英文别名: 2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose；3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-glucopyranoside；2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranose；3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-glucopyranose；3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-α-D-arabino-hexopyranose；2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucoside；[(2R,3S,4R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 17326-97-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: KQMOFVGDOWGPPD-WYUUTHIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  385.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranose 生成 trimethylsilyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  US5126437

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖和2-脱氧糖供体对天然丹参素及其对映体的有效糖基化作用

  摘要：

  开发了一种通过糖和2-脱氧糖供体对次生植物代谢产物（R-Danshensu）及其对映异构体进行糖基化过程的有效方法。新糖衍生物的整个合成过程包括两个步骤，从先前合成的受保护的R和S Danshensu（1和2）开始。R和S丹参素的脱氧糖衍生物得自可得的三-O-乙酰基-2-脱氧-D-葡萄糖和二-O-乙酰基-2-脱氧-D-芳族。在所有情况下，使用酸催化剂通过糖活化直接将1和2糖基化，可得到具有良好收率的脱氧糖衍生物的α-异头物。结果，成功合成了新的糖和脱氧糖缀合物与光学纯的多酚酸，并测试了它们对两种癌细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.02.005

文献信息

• Additive‐Free Gold(III)‐Catalyzed Stereoselective Synthesis of 2‐Deoxyglycosides Using Phenylpropiolate Glycosides as Donors
  作者：Mukta Shaw、Amit Kumar

  DOI：10.1002/asia.201900888

  日期：2019.12.13

  Stereoselective synthesis of deoxyglycosides has been achieved from benchtop stable and easily synthesizable deoxy-phenylpropiolate glycosides (D-PPGs) using gold(III) salt as catalyst under external additive-free conditions. Under a simple catalytic system, D-PPGs reacted with a variety of sugar and non-sugar acceptors to produce majorly α-stereoselective O/N-deoxyglycosides in good to excellent yields

  在无外部添加剂的条件下，使用金（III）盐作为催化剂，可从台式稳定且易于合成的脱氧苯丙酸丙二醇酯（D-PPGs）中实现脱氧糖苷的立体选择性合成。在简单的催化系统下，D-PPG与多种糖和非糖受体反应，以高至优异的收率产生主要的α-立体选择性O / N-脱氧糖苷，并再生易于分离和重用的苯丙酸。在优化的反应条件下，含有武装和解除武装团体的脱氧PPG能够很好地存活。另外，展示了D-PPG的正交性质，并且还合成了1，1'-连接的海藻糖型糖。
• [EN] 3'-KETOGLYCOSIDE COMPOUND FOR THE SLOW RELEASE OF A VOLATILE ALCOHOL<br/>[FR] COMPOSÉ 3'-CÉTOGLYCOSIDE POUR LA LIBÉRATION LENTE D'UN ALCOOL VOLATIL
  申请人：GLYCOSCIENCE S L

  公开号：WO2021160670A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to a 3'-ketoglycoside compound defined by formula (I) and its use for controlled release of alcohols, in particular alcohols showing an insect repellent effect. It relates also to a process for preparing the 3'-ketoglycoside compound of formula (I). It further relates to a composition comprising a 3'- ketoglycoside compound of formula (I). It relates also to the use of a 3'-ketoglycoside compound of formula (I) for the controlled release of alcohols. It related also to a method of use of such composition.

  本发明涉及由式(I)定义的3'-酮基糖苷化合物及其用于控制释放醇，特别是显示驱虫效果的醇。它还涉及制备式(I)的3'-酮基糖苷化合物的方法。此外，它还涉及包含式(I)的3'-酮基糖苷化合物的组合物。它还涉及使用式(I)的3'-酮基糖苷化合物来控制释放醇。它还涉及使用这种组合物的方法。
• A Facile Regioselective 1-<i>O</i>-Deacylation of Peracylated Glycopyranoses
  作者：J. Fiandor、M. T. García-López、F. G. De Las Heras、P. P. Méndez-Castrillón

  DOI：10.1055/s-1985-31446

  日期：——

  The regioselective deacylation of peracylated glycopyranoses 1-5 with ammonia in a polar aprotic solvent to the corresponding α-1-OH sugar derivatives 6-10 in total or high stereoselectivity is described.

  描述了在极性非质子溶剂中，使用氨对过酰化的糖吡喃醇1-5进行区域选择性去酰基化，得到相应的α-1-OH糖衍生物6-10，总体或高立体选择性。
• Copper-Catalyzed Anomeric O-Arylation of Carbohydrate Derivatives at Room Temperature
  作者：Tristan Verdelet、Sara Benmahdjoub、Belkacem Benmerad、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01218

  日期：2019.7.19

  Direct and practical anomeric O-arylation of sugar lactols with substituted arylboronic acids has been established. Using copper catalysis at room temperature under an air atmosphere, the protocol proved to be general, and a variety of aryl O-glycosides have been prepared in good to excellent yields. Furthermore, this approach was extended successfully to unprotected carbohydrates, including α-mannose

  已经建立了糖乳醇与取代的芳基硼酸的直接和实用的异头O-芳基化。在室温，空气气氛下使用铜催化，证明该方案是通用的，并且已经以良好至优异的产率制备了各种芳基O-糖苷。此外，该方法已成功地扩展到未保护的碳水化合物（包括α-甘露糖），并在此证明了碳水化合物和硼酸之间的相互作用如何与铜催化结合以实现选择性的异头O-芳基化。
• Iron‐Catalyzed Radical Cleavage/C−C Bond Formation of Acetal‐Derived Alkylsilyl Peroxides
  作者：Yoko Shiozaki、Shunya Sakurai、Ryu Sakamoto、Akira Matsumoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201901695

  日期：2020.3.2

  selective cleavage of acetal-derived alkylsilyl peroxides, followed by the formation of a carbon-carbon bond is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions and exhibits a broad substrate scope with respect to the acetal moiety and the carbon electrophile. Mechanistic studies suggest that the present reaction proceeds through a free-radical process involving carbon radicals generated

  报道了一种基于自由基的新颖方法，用于铁催化的乙缩醛衍生的烷基甲硅烷基过氧化物的选择性裂解，然后形成碳-碳键。反应在温和的反应条件下进行，并且相对于缩醛部分和亲电碳表现出宽泛的底物范围。机理研究表明，本反应通过自由基过程进行，该自由基过程涉及由乙缩醛部分内碳-碳键的均相裂解产生的碳自由基。还描述了该方法在糖衍生的烷基甲硅烷基过氧化物中的合成应用。