methyl 8b-hydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-3-phenyl-2,3,3a,8a-tetrahydrocyclopentabenzofuran-2-carboxylate | 136850-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: methyl 8b-hydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-3-phenyl-2,3,3a,8a-tetrahydrocyclopentabenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S,3aR,8bR)-8b-hydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-3-phenyl-2,3-dihydrocyclopenta[b][1]benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 136850-48-1
• 化学式: C₂₈H₂₆O₈
• 分子量: 490.51
• InChiKey: RMRXBJYJTXXVJT-CXOOQNMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8b-hydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-3-phenyl-2,3,3a,8a-tetrahydrocyclopentabenzofuran-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种洛克米兰醇羟基衍生物、其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种洛克米兰醇羟基衍生物、其制备方法和应用，具有下述结构式（Ⅰ），其中：R为苯甲酸基，对氟苯甲酸基，对甲氧基苯甲酸基，对溴苯甲酸基，4,5‑二甲氧基‑2‑硝基‑苯甲酸基，对硝基肉桂酸基，2‑呋喃甲酸基，2‑吡啶甲酸基，6‑氯烟酸基，丁酸基，葵酸基，二甲胺基，二乙胺基，二丁胺基，二辛胺基，苯甲胺基，3,4‑二甲氧基苯乙胺基，1‑四氢吡咯基，1‑咪唑基，1‑吡唑基，1‑吗啉基，1‑哌啶基或4‑甲基哌嗪‑1‑基。本发明具有纳摩尔级的抗结直肠癌、抗白血病及抗乳腺癌的活性。

  公开号：

  CN114656435A
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,8bS)-2-(Bis-methylsulfanyl-methylene)-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-8b-trimethylsilanyloxy-2,3,3a,8b-tetrahydro-benzo[b]cyclopenta[d]furan-1-one 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到methyl 8b-hydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-3-phenyl-2,3,3a,8a-tetrahydrocyclopentabenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Davey, Andrew E.; Schaeffer, Marcel J.; Taylor, Richard J. K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2657 - 2666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic flavagline derivative 1‐chloroacetylrocaglaol promotes apoptosis in K562 erythroleukemia cells through miR‐17‐92 cluster genes
  作者：Xijun Wu、Xinmei Yang、Krishnapriya M. Varier、Qing Rao、Jingrui Song、Lei Huang、Yubing Huang、Babu Gajendran、Zhixu He、Chunmao Yuan、Yanmei Li

  DOI：10.1002/ardp.202200367

  日期：2022.12

  the antiproliferative activity of flavaglines against diverse cancer cells, their roles and mechanism of action in chronic myeloid leukemia (CML) remain poorly understood. Thus, this study examines the antiproliferative effect of a newly synthesized flavagline derivative, 1-chloracetylrocaglaol (A2074), on erythroleukemia K562 cells and the zebrafish xenograft model. The study revealed that A2074 could

  慢性粒细胞白血病是全世界人类死亡的原因，到 2050 年可能会增加七倍。因此，目前针对这种疾病的治疗方案非常关键。Flavaglines 是一类天然的环戊烷苯并呋喃，具有多种生物活性，如抗癌作用。尽管 flavaglines 对多种癌细胞具有抗增殖活性，但它们在慢性粒细胞白血病 (CML) 中的作用和作用机制仍知之甚少。因此，本研究检测了新合成的黄麻素衍生物 1-氯乙酰洛卡格劳 (A2074) 对红白血病 K562 细胞和斑马鱼异种移植模型的抗增殖作用。研究表明A2074可抑制K562细胞增殖，促进细胞凋亡，促进K562细胞向巨核细胞分化。这种 flavagline 下调 c-MYC 和 miR-17-92 簇基因，靶向凋亡蛋白 Bcl-2 样蛋白 11 (BIM) 的上调。这项工作揭示了 c-MYC-miR-17-92-BIM 轴在 CML 细胞的生长和存活中的关键作用。