(R)-methyl 2-((2R,3R)-3-azido-2-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-4-oxoazetidin-1-yl)-3-phenylpropanoate | 1411634-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-((2R,3R)-3-azido-2-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-4-oxoazetidin-1-yl)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2R,3R)-3-azido-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1411634-91-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₅
• 分子量: 334.332
• InChiKey: XVEQCUYREVAESW-LPWJVIDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-((2R,3R)-3-azido-2-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-4-oxoazetidin-1-yl)-3-phenylpropanoate 在 10% Pd/C 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 8.08h， 生成 (1R,4R,5R)-tert-butyl 4-hydroxy-6-((R)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-7-oxo-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的构象受限的双环二肽作为潜在的异折叠剂构建基块

  摘要：

  从碳水化合物前体开始，已通过多步合成方案获得了具有多种氨基酸侧链和立体化学特征的杂合折叠结构单元。这些构象受限的双环二肽构件的特征在于受约束的β-内酰胺环与在主链上带有羟乙基胺等排物（HEA）的吡咯烷环稠合。这些构建块提供了开发具有有趣结构结构的折叠器的可能性，这些折叠结构明显不同于经典观察到的结构。此外，这种异质结构块具有潜力，可利用多种骨架构型和结构体系来增加可用于折叠架设计的构型空间。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.007
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2-((2R,3R)-3-azido-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-oxoazetidin-1-yl)-3-phenylpropanoate 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(R)-methyl 2-((2R,3R)-3-azido-2-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-4-oxoazetidin-1-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的构象受限的双环二肽作为潜在的异折叠剂构建基块

  摘要：

  从碳水化合物前体开始，已通过多步合成方案获得了具有多种氨基酸侧链和立体化学特征的杂合折叠结构单元。这些构象受限的双环二肽构件的特征在于受约束的β-内酰胺环与在主链上带有羟乙基胺等排物（HEA）的吡咯烷环稠合。这些构建块提供了开发具有有趣结构结构的折叠器的可能性，这些折叠结构明显不同于经典观察到的结构。此外，这种异质结构块具有潜力，可利用多种骨架构型和结构体系来增加可用于折叠架设计的构型空间。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.007