1-(diethoxymethyl)-6-(pent-4-enyl)piperidin-2-one | 1172128-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1-(diethoxymethyl)-6-(pent-4-enyl)piperidin-2-one
• 英文别名: 1-(Diethoxymethyl)-6-pent-4-enylpiperidin-2-one；1-(diethoxymethyl)-6-pent-4-enylpiperidin-2-one
• CAS: 1172128-05-0
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃
• 分子量: 269.384
• InChiKey: QRRQEXGEPOVXCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(diethoxymethyl)-6-(pent-4-enyl)piperidin-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 copper(l) chloride 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以26%的产率得到decahydro-8a-aza-benzo[a]cyclopropa[c]cyclohepten-8-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular amidocyclopropanation reactions using diethoxymethyl-functionalised lactams as organozinc carbenoid precursors

  摘要：

  Intramolecular amidocyclopropanation reactions of diethoxymethyl-lactams containing a pendant alkene were examined using zinc/TMSCI. With a range of 4-6-membered lactams, bicyclic amidocyclopropanes were obtained with very high diastereoselectivity with a preference for the formation of the More hindered endo-cyclopropane. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.224
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-Pentenyl)-2-piperidone 、 原甲酸三乙酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以55%的产率得到1-(diethoxymethyl)-6-(pent-4-enyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular amidocyclopropanation reactions using diethoxymethyl-functionalised lactams as organozinc carbenoid precursors

  摘要：

  Intramolecular amidocyclopropanation reactions of diethoxymethyl-lactams containing a pendant alkene were examined using zinc/TMSCI. With a range of 4-6-membered lactams, bicyclic amidocyclopropanes were obtained with very high diastereoselectivity with a preference for the formation of the More hindered endo-cyclopropane. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.224