1,2-O-isopropylidene-3-C-[3'-oxo-3'-(3-nitrophenyl)propyl]-α-D-allofuranose | 1200310-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-C-[3'-oxo-3'-(3-nitrophenyl)propyl]-α-D-allofuranose
• 英文别名: 3-[(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-1-(3-nitrophenyl)propan-1-one
• CAS: 1200310-85-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₉
• 分子量: 397.382
• InChiKey: AVCNYINPYXXHPG-XLKGFZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-C-[3'-(3-nitrophenyl)prop-2'-ynyl]-α-D-allofuranose 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3-C-[3'-oxo-3'-(3-nitrophenyl)propyl]-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  电子因素对Pd介导的环异构化的影响：糖炔醇竞争性6- exo- dig与7- endo- dig环化的系统研究

  摘要：

  的钯-介导的环异构3- Ç -propargyl-核糖-和异体呋喃糖衍生物进行了详细的调查，以了解的电子因素对区域选择性的影响（6-外型- VS -7-内）炔醇环异构导致要么到六的或七元环。通常，环化反应的6- exo- dig模式很容易，并且与电子因素无关。对于某些炔醇，观察到炔单元的区域选择性（7-内酰胺化）水合，这归因于C（3）-OH的参与。当C（3）-OH被保护为苄醚，这些炔醇的环异构化仅以6-外-dig方式发生，从而导致相应的[3.2.1]-双环缩酮。进行的其他对照实验均支持C（3）-OH参与区域选择性炔烃水合作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.071

文献信息

• The influence of electronic factors on Pd-mediated cycloisomerization: a systematic investigation of competitive 6-exo-dig versus 7-endo-dig cyclizations of sugar alkynols
  作者：C.V. Ramana、Boddeti Induvadana、Burgula Srinivas、Kommagalla Yadagiri、Madhusudhan N. Deshmukh、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.071

  日期：2009.11

  Pd-mediated cycloisomerization of 3-C-propargyl-ribo- and allofuranose derivatives was investigated in detail to understand the influence of electronic factors on the regioselectivity (6-exo- vs 7-endo) of alkynol cycloisomerization leading either to a six- or seven-membered ring. In general, the 6-exo-dig mode of cyclization is facile and is independent of electronic factors. With some of the alkynols

  的钯-介导的环异构3- Ç -propargyl-核糖-和异体呋喃糖衍生物进行了详细的调查，以了解的电子因素对区域选择性的影响（6-外型- VS -7-内）炔醇环异构导致要么到六的或七元环。通常，环化反应的6- exo- dig模式很容易，并且与电子因素无关。对于某些炔醇，观察到炔单元的区域选择性（7-内酰胺化）水合，这归因于C（3）-OH的参与。当C（3）-OH被保护为苄醚，这些炔醇的环异构化仅以6-外-dig方式发生，从而导致相应的[3.2.1]-双环缩酮。进行的其他对照实验均支持C（3）-OH参与区域选择性炔烃水合作用。