cis-17-hydroxy-16-methoxyhomoerythrinan-3,8-dione | 107724-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: cis-17-hydroxy-16-methoxyhomoerythrinan-3,8-dione
• CAS: 107724-06-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: GGNOKFHMRWSVST-SGTLLEGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-17-hydroxy-16-methoxyhomoerythrinan-3,8-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 cis-16,17-dimethoxyhomoerythrinan-3-one ethyleneacetal
  参考文献：
  名称：

  A novel conversion of dibenzazecines into homoerythrina compounds: Synthesis of cis-16,17-dimethoxyhomoerythrinan-3-one.

  摘要：

  通过对溴酚类化合物 (6) 的光化学反应，很容易制备出两种二苯并吖嗪衍生物（8 和 9）的混合物。用二硼烷还原混合物（8 和 9），然后在硅胶上进行柱层析，得到仲胺（11），再通过桦木还原法将其转化为二烯衍生物（12）。用 5%的盐酸处理 12，然后用重氮甲烷进行 O-甲基化，可得到均赤藓酮碱（1），收率为 21%。酰胺（8 和 9）的混合物直接用钠在液氨中还原，然后进行分馏结晶，得到 13。用 5%的盐酸处理后，13 生成了均赤藓红衍生物（14），用重氮甲烷对其进行甲基化，得到了 15。最后，通过还原 15 中的酰胺基，得到均红藤碱 (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.24
• 作为产物：
  描述：

  12-Hydroxy-2,13-dimethoxy-1,5,7,8,9,10-hexahydro-4H-7-aza-dibenzo[a,c]cyclodecen-6-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到cis-17-hydroxy-16-methoxyhomoerythrinan-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  A novel conversion of dibenzazecines into homoerythrina compounds: Synthesis of cis-16,17-dimethoxyhomoerythrinan-3-one.

  摘要：

  通过对溴酚类化合物 (6) 的光化学反应，很容易制备出两种二苯并吖嗪衍生物（8 和 9）的混合物。用二硼烷还原混合物（8 和 9），然后在硅胶上进行柱层析，得到仲胺（11），再通过桦木还原法将其转化为二烯衍生物（12）。用 5%的盐酸处理 12，然后用重氮甲烷进行 O-甲基化，可得到均赤藓酮碱（1），收率为 21%。酰胺（8 和 9）的混合物直接用钠在液氨中还原，然后进行分馏结晶，得到 13。用 5%的盐酸处理后，13 生成了均赤藓红衍生物（14），用重氮甲烷对其进行甲基化，得到了 15。最后，通过还原 15 中的酰胺基，得到均红藤碱 (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.24